【化学一选修5.有机化学基础】(15分)药物卡托普利的合成原料F、工程材料聚碳酸酯(简称PC)的合成路线如图所示:已知:①②酯与含羟基的化合物可发生如下酯交换反
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【化学一选修5.有机化学基础】(15分)药物卡托普利的合成原料F、工程材料聚碳酸酯(简称PC)的合成路线如图所示:已知:①②酯与含羟基的化合物可发生如下酯交换反
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【化学一选修5.有机化学基础】(15分)
药物卡托普利的合成原料F、工程材料聚碳酸酯(简称PC)的合成路线如图所示:
已知:①
②酯与含羟基的化合物可发生如下酯交换反应:
请回答:
(1)C由丙烯经反应①~③合成,C的核磁共振氢谱只有一种峰。
a.①的反应类型是
。
b.②的反应试剂和条件是
。
c.③的化学方程式是
。
(2)9.4g的D与饱和溴水完全反应生成33.lg白色沉淀,D的结构简式是
。
(3)C与D反应生成双酚A的化学方程式
。
(4)F有多种同分异构体,满足下列条件的所有同分异构体的结构简式是
。
①含有甲基 ②含有碳碳双键 ③能发生银镜反应 ④属于酯
(5)PC的结构简式是
。
答案
(除第(5)题3分,其余每空2分,共15分)
(1) a. 加成 b. NaOH水溶液,加热
c.
(2)
(3)
(4)
(5)
解析
试题分析:丙烯与溴化氢发生加成反应生成A,C能发生类似已知:①的反应,说明C中存在羰基,所以A的结构简式为CH
3
CHBrCH
3
;A在氢氧化钠的水溶液中加热发生取代反应生成B为CH
3
CHOHCH
3
;B发生催化氧化的C为丙酮;丙酮发生已知:①的反应生成2-甲基-2-羟基丙酸,然后分之内发生酯化反应生成内酯F;丙酮与2分子的苯酚发生取代反应生成双酚A,所以D是苯酚;则E为
;E与双酚A发生类似已知②的反应生成PC。
根据以上分析:
(1)a、反应①的反应类型是加成反应;b、②的反应试剂和条件是NaOH水溶液,加热;
c.③的化学方程式是
(2)9.4g的D与饱和溴水完全反应生成33.lg白色沉淀,D的结构简式是
(3)C与D反应生成双酚A的化学方程式
(4)F是1分子2-甲基-2-羟基丙酸发生酯化反应生成的内酯,分子式为C
4
H
6
O
2
,有多种同分异构体,符合4个条件的同分异构体中存在甲基、碳碳双键、-CHO结构,属于酯,所以符合条件的F的同分异构体属于甲酸某酯,其结构简式为
(5)根据以上分析得PC的结构简式为
举一反三
芳香化合物M的结构简式为
,关于有机物M的说法正确的是
A.有机物M的分子式为C
10
H
12
O
3
B.1 molNa
2
CO
3
最多能消耗1 mol有机物M
C.1 mol M和足量金属钠反应生成22.4 L气体
D.有机物M能发生取代、氧化、还原和加聚反应
题型:不详
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(15分)现有分子式为C
10
H
10
O
2
Br
2
的芳香族化合物X,X中苯环上有四个取代基,苯环上的一氯代物只有一种,其核磁共振氢谱图中有四个吸收峰,吸收峰的面积比为1:2:6:1,在一定条件下可发生下述一系列反应,其中C能发生银镜反应,E遇FeCl
3
溶液显色且能与浓溴水反应。
已知:
① 在稀碱溶液中,连在苯环上的溴原子不易发生水解
②两个羟基同时连在同一碳原子上的结构是不稳定的,它将自动发生脱水反应:
CH
3
CH(OH)
2
→CH
3
CHO +H
2
O
回答下列问题:
(1)X中官能团的名称是
,C的结构简式为
(2)E→F反应类型是
(3)I的结构简式为
;
(4)E不具有的化学性质
(选填序号)
A、取代反应 B、消去反应 C、氧化反应 D、1molE最多能与1mol NaHCO
3
反应
(5)写出下列反应的化学方程式:
① X与足量稀NaOH溶液共热的化学方程式:
②B→C的化学方程式:
;
(6)同时符合下列条件的E的同分异构体共有
种,
A、苯环上的一氯代物有两种 B、不能发生水解反应
C、遇FeCl
3
溶液不显色 D、1molE最多能分别与1molNaOH和2molNa反应
其中核磁共振氢谱为六组峰,且峰面积比为3:2:2:1:1:1的一种结构简式为
。
题型:不详
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某有机物的结构简式如图所示,下列关于该物质的性质描述正确的是
A.不能使溴的四氯化碳溶液褪色
B.能发生缩聚反应
C.既能发生消去反应,也能发生取代反应
D.1 mol该物质最多可与5mol NaOH反应
题型:不详
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(15分)有机物A为芳香烃,质谱分析表明其相对分子质量为92,某课题小组以A为起始原料可以合成酯类香料H和高分子化合物I,其相关反应如下图所示:
已知以下信息:
①碳烯(:CH
2
)又称卡宾,它十分活跃,很容易用它的两个未成对电子插在烷烃分子的C-H键之间使碳链增长。
②通常在同一个碳原子连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基。
回答下列问题:
(1)A的化学名称为
。
(2)由B生成C的化学方程式为
,该反应类型为
。 (3)G的结构简式为
。
(4)请写出由F生成I的化学方程式
。
(5)写出G到H的反应方程式
。
(6)H的所有同分异构体中,满足下列条件的共有
种;
①含有苯环 ②苯环上只有一个取代基 ③属于酯类
其中核磁共振氢谱有五种不同化学环境的氢,且峰面积比为1:1:2:2:6的是
(写结构简式)。
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分子式为C
9
H
12
O,苯环上有两个取代基且含羟基的化合物,其可能的结构有
A.9种
B.12种
C.15种
D.16种
题型:不详
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