药物菲那西汀的一种合成路线如下：（1）菲那西汀的分子式         ；（2）①～⑥反应过程中在苯环上发生取代反应的是            ；（3）反应②中

题型：不详难度：来源：

药物菲那西汀的一种合成路线如下：

（1）菲那西汀的分子式         ；
（2）①～⑥反应过程中在苯环上发生取代反应的是            ；
（3）反应②中生成的无机物的化学式为          ；
（4）写出⑤反应的化学方程式           ；
（5）菲那西汀水解的化学方程式是_____________________；
（6）菲那西汀的同分异构体中，符合下列条件的共有    种。
①含苯环且只有对位两个取代基②苯环上含有氨基③能水解，水解产物能发生银镜反应。
（7）菲那西汀的同分异构体中，含苯环且只有对位两个取代基，两个取代基含有相同碳原子数，且含有α-氨基酸结构，写出这种同分异构体缩聚后高分子产物的结构简式         。

答案

（1）C₁₀H₁₃NO₂ (2分）
（2）①③⑤(3分）
（3）SO₂、H₂O(2分)
（4）(2分）
（5） (2分）
（6）5(2分）
（7）(2分）

解析

试题分析：（1）根据菲那西汀的键线式可知，其分子式为C₁₀H₁₃NO₂。
（2）反应①是苯的磺化反应，生成苯磺酸。反应②是苯磺酸与亚硫酸氢钠的复分解反应，反应③是苯磺酸钠与氢氧化钠反应生成苯酚钠，苯酚钠与溴乙烷发生取代反应生成醚和溴化钠。反应⑤是－OC₂H₅对位上的氢原子被－NO₂取代，然后硝基被还原生成氨基，最后氨基上的1个氢原子被－OCCH₃取代生成菲那西汀，所以①～⑥反应过程中在苯环上发生取代反应的是①③⑤。
（3）苯磺酸的酸性强于亚硫酸的，因此苯磺酸与亚硫酸氢钠反应生成生成苯磺酸钠、水和二氧化硫，即反应②中生成的无机物的化学式为SO₂、H₂O。
（4）反应⑤是－OC₂H₅对位上的氢原子被－NO₂取代，则⑤反应的化学方程式为。
（5）菲那西汀分子中含有肽键，其水解的化学方程式是
。
（6）①含苯环且只有对位两个取代基②苯环上含有氨基③能水解，水解产物能发生银镜反应，因此应该是甲酸形成的酯类，所以符合条件的有机物结构简式为HCOOCH₂CH₂CH₂A、HCOOCH₂CH(CH₃)A、HCOOCH(A)CH₂CH₃、HCOOC(CH₃)₂A、HCOOCH(CH₃)CH₂A，其A表示，共计是5种。
（7）菲那西汀的同分异构体中，含苯环且只有对位两个取代基，两个取代基含有相同碳原子数，且含有α-氨基酸结构，因此其结构简式为，分子中氨基和羧基，可以发生加聚反应生成高分子化合物，则其缩聚后高分子产物的结构简式为。