[化学-选修5有机化学基础]对羟基苯甲酸丁酯（俗称尼泊金丁酯）可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应
题型：不详难度：来源：
对羟基苯甲酸丁酯（俗称尼泊金丁酯）可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得．以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：
已知以下信息：
①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；②D可与银氨溶液反应生成银镜；③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为1﹕1．
回答下列问题：
（1）A的化学名称为______；
（2）由B生成C的化学反应方程式为______，该反应的类型为______；
（3）D的结构简式为______；
（4）F的分子式为______；
（5）G的结构简式为______；
（6）E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有______种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2﹕2﹕1的是______（写结构简式）．
答案
，甲苯在铁作催化剂条件下，苯环甲基对位上的H原子与氯气发生取代反应生成B，B为
，结合信息②可知，D中含有醛基，B在光照条件下，甲基上的H原子与氯气发生取代反应生成C，C为
，C在氢氧化钠水溶液中，甲基上的氯原子发生取代反应，生成D，结合信息①可知，D为
，D在催化剂条件下醛基被氧化生成E，E为
，在碱性高温高压条件下，结合信息③可知，苯环上的Cl原子被取代生成F，同时发生酯化反应，F为
，F酸化生成对羟基苯甲酸G
，（1）由以上分析可知A的化学名称为甲苯，故答案为：甲苯；
（2）B为
，与氯气在光照条件下发生取代反应生成，方程式为
，故答案为：
；取代反应；（3）由以上分析可知D为
，故答案为：；（4）F为
，分子式为C7H4O3Na2，故答案为：C7H4O3Na2；（5）由元素分析可知F为
，故答案为：；（6）同分异构体有两种形式，一种是苯环上含有一个酯键和一个氯原子（邻、间、对）共3种异构；另一种是有一个醛基、一个羟基和一个氯原子，这3种不同的取代基共有10种同分异构体，所以共计是13种．其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2：2：1的是
，故答案为：13；
．举一反三
，如果要合成
所用的原始原料可以是（ ）| A．2-甲基-1，3-二烯和1-丁炔 | ||||||||
| B．1，3-戊二烯和2-丁炔 | ||||||||
| C．2，3-二甲基-1，3-戊二烯和乙炔 | ||||||||
| D．2，3-二甲基-1，3-丁二烯和丙炔 | ||||||||
金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过图1途径制备，请回答下列问题： （1）环戊二烯分子中最多有______个原子共平面； （2）金刚烷的分子式为______，其分子中的CH2基团有______个； （3）图2是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线，其中，反应①的产物名称是______，反应②的反应试剂和反应条件是______，反应③的反应类型是______； （4）已知烯烃能发生如下反应： 
请写出下列反应产物的结构简式： 
（5）A是二聚环戊二烯的同分异构体，能使溴的四氯化碳溶液褪色，A经高锰酸钾酸性溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸[提示：苯环上的烷基（-CH3，-CH2R，-CHR2）或烯基侧链经高锰酸钾酸性溶液氧化得羧基]，写出A所有可能的结构简式（不考虑立体异构）：______． | ||||||||
| CO和CO2都可以合成甲醇：CO+2H2→CH3OH；CO2+3H2→CH3OH+H2O，CO、CO2和H2可通过下列反应制备： ①CH4+H2O（g）→CO+3H2； ②CO+H2O（g）→CO2+H2； 反应①的产物合成甲醇时H2过量，反应②的产物合成甲醇时H2不足．为了充分利用原料，可将两个反应的产物混合使用． （1）反应①和反应②的产物气体混合的最佳比例为______． （2）以CH4、CO、H2O混合气体为原料气，在一定条件下充分反应，所得气体用于合成甲醇，为使原子的利用率达到最高，则CH4、CO、H2O的最佳配比为______． （3）若以100LCH4和H2O的混合气体为原料，制备CO、CO2和H2混合气体，当CH4和H2O均完全反应后，则在相同条件下反应后的气体的体积为______．（写出范围）． | ||||||||
| 用乙醛制取乙二醇，按合理的合成路线所发生的反应类型依次是（ ） |
