(16分)化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间产体，可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂的存在下进行氧化

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(16分)化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间产体，可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如下图示的反应。

试写出： (1) 化合物的结构简式A________________ B_____________D________________
(2) 下列反应的化学方程式，并注明反应的基本类型
A→E__________________________反应基本类型________________
A→F__________________________反应基本类型________________

答案

（1）CH₃CHOHCOOH、CH₃CHOHCOOCH₂CH₃、CH₃COOCH(CH₃)COOH
（2） CH₃CHOHCOOH

CH₂=CH—COOH＋H₂O 消去反应
2CH₃CHOHCOOH

＋2H₂O 取代反应

解析

A能发生消去反应，说明A中含有羟基，但其氧化产物不能反应银镜反应，说明羟基碳原子上只有1个氢原子。又因为A还可以和乙酸发生酯化反应，说明含有羧基，因此根据A的分子式可知A的结构简式为CH₃CHOHCOOH。则BDEF的结构简式分别为CH₃CHOHCOOCH₂CH₃、CH₃COOCH(CH₃)COOH 、CH₂=CH—COOH、

。

举一反三

.(10分)有机化合物A是一种邻位二取代苯，其中的一个取代基是羧基，其分子式是C₉H₈O₄；有机化合物B的相对分子质量为60。关于有机化合物A、B、C、D、E可以发生下面的相互转化：

请根据上述信息及框图回答下列问题：
（1）分类标准不同致使化学反应类型相互交错，如反应①②都属于取代反应，另外①还是__________________ 反应，②还是                         反应（填有机反应名称）。
（2）写出反应③的化学方程式：                                          。
（3）写出有机化合物A与氢氧化钠溶液共热的化学方程式（有机物写结构简式）：_______。
（4）与A具有相同官能团，且均为邻位二取代苯的同分异构体很多，请你写出其中两种的结构简式：           。

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（14分）某相对分子质量为26的烃A，是一种重要的有机化工原料，以A为原料在不同的反应条件下可以转化为烃B、烃C。B、C的核磁共振氢谱显示都只有一种氢，B分子中碳碳键的键长有两种。以C为原料通过下列方案可以制备具有光谱高效食品防腐作用的有机物M，M分子的球棍模型如下图所示。

已知：（I）：烷基苯在高锰酸钾的作用下，侧链被氧化成羧基，例如:

(II)狄尔斯-阿尔德反应：

（1）B无支链，能使溴的四氯化碳溶液褪色，则B的结构简式为           。
（2）1mol B与1mol丙烯在一定条件下发生狄尔斯-阿尔德反应，生成的产物最多消耗       mol Br₂（水溶液）。
（3）C→D的反应类型为             ，M的分子式为           。
（4）写出E→F的化学方程式                              。
（5）反应①和②顺序能否对换？      （填“能”或“不能”）；
理由是：                                                      。
（6）请设计合理的方案以醇H为原料合成乙二醛（

）。
提示：合成过程中无机试剂任选，用合成路线流程图表示，并注明反应条件，流程图示例如下：

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（15分）工业合成有机物F路线如下：

（1）有机物D中含氧的官能团名称为        和         。
（2）化合物F的结构简式是               。
（3）在上述转化关系中，设计步骤（b）和（d）的目的是                         。
（4）写出步骤（d）的化学反应方程式                                          。
（5）写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式               。

A．属于芳香化合物	B．核磁共振氢谱有四个峰
C．1mol该物质最多可以消耗2molNaOH	D．能发生银镜反应

（6）已知：

，写出以乙醇和

为原料制备

的合成路线图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：

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（10分）分子式为C₈H₁₃O₂Cl的有机物A发生如图所示的变化：

请回答下列问题：
（1）反应①和③的反应类型分别为：                 、
（2）请写出下列物质的结构简式： B                      ； C
（3）请写出F与H等物质的量发生反应的化学方程式：

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（12分）聚丙烯酸钠（

）是一种强吸水树脂。由某烃A合成聚丙烯酸钠的流程如下：

（1）A的名称为                 ，B中官能团的名称是              。
（2）物质E的结构简式是                    。
（3）反应②、③的反应类型分别为            、            。
（4）反应①发生的化学方程式为                                         。
（5）写出符合下列条件的F的同分异构体（不考虑顺反异构）的结构简式            。
a. 链状分子
b. 与新制氢氧化铜在加热条件下反应生成红色沉淀
c. 与NaOH溶液混合后滴入酚酞，加热，溶液颜色变浅

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