仔细体会下列有机合成过程中碳骨架的构建及官能团的引入和转化，完成下题：已知两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生加成反应，生成一种羟基醛：肉桂醛F（分子式为C9

题型：不详难度：来源：

仔细体会下列有机合成过程中碳骨架的构建及官能团的引入和转化，完成下题：
已知两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生加成反应，生成一种羟基醛：


肉桂醛F（分子式为C₉H₈O）在自然界存在于桂油中，是一种常用的植物调味油，工业上主要是按如下路线合成的：


已知：反应⑤为羟醛缩合反应．请回答：
（1）肉桂醛F的结构简式为：______．E中含氧官能团的名称为______．
（2）反应①～⑥中符合原子经济性的是______．
（3）写出下列转化的化学方程式：②______，③______．
写出有关反应的类型：②______⑥______．
（4）符合下列要求的E物质的同分异构体有______种（苯环上有两个取代基，其中有一个甲基在对位且属于酯类）．

答案

通过反应的条件和信息可知：A为C₂H₅OH，B为CH₃CHO，C为

，D为

，E为







，F为







，
（1）由以上分析可知F为







，E为







，含有羟基、醛基官能团，
故答案为：







；羟基、醛基；
（2）符合原子经济性的反应为加成反应，题中①为加成反应，②为氧化反应，③为取代反应，④为氧化反应，⑤为加成反应，⑥为消去反应，则符合原子经济性的是①⑤，故答案为：①⑤；
（3）反应②为C₂H₅OH的催化氧化反应，反应的方程式为2C₂H₅OH+O₂

Cu

△

2CH₃CHO+2H₂O，反应③为氯代烃的取代反应，反应的方程式为



，⑥为消去反应，由







生成







，
故答案为：2C₂H₅OH+O₂

Cu

△

2CH₃CHO+2H₂O；



；氧化；消去；
（4）苯环上有两个取代基，其中有一个甲基在对位且属于酯类，符合条件的







的同分异构体有3种：

，故答案为：3．