为什么对羟基苯甲酸的酸性比苯甲酸弱,而邻羟基苯甲酸的酸性却是苯甲酸的15倍?

题目

为什么对羟基苯甲酸的酸性比苯甲酸弱,而邻羟基苯甲酸的酸性却是苯甲酸的15倍?

答案

羟基是供电子基 使得苯甲酸的氢质子失去后形成的负离子的负电荷更多,更加不稳定,所以对羟基苯甲酸的酸性比苯甲酸弱.但是邻羟基苯甲酸在失去氢质子之后 邻位的羟基与-COO· 形成分子内氢键,使得更加稳定 所以酸性会特别大.