怎样确定与手性碳原子相连的基团的顺序

题目

怎样确定与手性碳原子相连的基团的顺序
将与手性碳原子相连的四个基团按顺序规则排列大小,将最小的基团放在离眼睛最远的地方,其它三个基团按由大到小的方向旋转,旋转方向是顺时针的,手性碳为R构型（拉丁文rectus的字首）；旋转方向是逆时针的,手性碳为S构型（拉丁文sinister的字首）.
基础有机化学的书上面是这样写的,但是“将与手性碳原子相连的四个基团按顺序规则排列大小” 这里面的大小顺序是什么?

答案

按照与手性C相连原子的原子序数.同位素比较核的质量数.
若相连的第一个原子相同的比较同它相连的原子.有双键则按照连接了2个相同原子来看.
若手性C连的原子也有手性,则R>S
如Cl>F>O>N>C>D>H
CH2Br>CCl3,有一个Br比Cl大就不管那两个H了.
CN>CH2NH2,CN三键相当于连了3个N.