2-甲基-1-丁醇制备2-甲基1-丁烯,为了避免碳正离子重排,先反应成卤代烃在消除.

题目

2-甲基-1-丁醇制备2-甲基1-丁烯,为了避免碳正离子重排,先反应成卤代烃在消除.
请问为什么这种结构的卤代烃不发生碳正离子的重排呢?

答案

羟基被取代后生成的化合物的结构为CH3CH2CH(CH3)CH2X（X是指卤素,一般是氯或溴）.此物质为一级卤代烷,易发生SN2反应,加入碱会有利于SN2反应的进行；若发生SN1反应,生成的碳正离子不稳定,才发生重排,但SN1反应几率比SN2反应小得多.
另外,让卤原子取代羟基可以用SOCl2（二氯亚砜）或PCl3/PCl5进行反应即可.