有机化学的重排反应有哪几种包括其反应原理
题目
有机化学的重排反应有哪几种包括其反应原理
答案
重排反应大体上可以分为分子内重排和分子间重排.
分子内发生在临近两个原子间的基团迁移,多数情况下属于分子内亲核重排.例如:辛戊基溴在乙醇中的分解.分子内亲电重排反应多发生在苯环上.常见的有联苯胺从排、N-取代苯胺的重排和羟基的迁移等.氢化偶氮苯在酸的作用下,可发生拍反应生成联苯胺.N-取代苯胺在酸性条件下,可发生取代基从氮原子上迁移到氮原子的邻位、对位上的反应.例如:亚硝基的迁移,它也是亲电性的重排反应.苯基羟胺在稀硫酸作用下,可发生OH的迁移,即OH作为亲核质点从支链迁移到芳环上,生成氨基酚.
分间的重排可看作是几个基本过程的组合.例如,N-氯代乙酰苯在盐酸的作用下发生重排:先是发生置换反应产生分子氯,然后,氯与乙酰苯胺进行亲电取代反应得到产物.
举一反三
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