卤素单质可以取代苯酚上的酚羟基么?是不是酸性条件活化邻位,碱性活化对位,如果是这样,那为什么……

题目

卤素单质可以取代苯酚上的酚羟基么?是不是酸性条件活化邻位,碱性活化对位,如果是这样,那为什么……
那为什么苯酚和浓溴水反应会有三个取代?其实第一个问题来自两本练习册,同样的问题我都错了,所以想顺便问一下,白藜芦醇的溴单质最大取代量是怎么数出来的?如果我的第一个问题是肯定的那就正好和答案对上了.所以很困惑……拜托了!

答案

卤素单质不能取代酚羟基,因为羟基不易离去,苯环上的亲核取代难以进行.
羟基是致活基团,活化的苯环易溴化,且难以控制在一取代阶段.