（本题共13分）慢心律是一种治疗心律失常的药物，它的合成路线如下：47．由B→C的反应类型为。48．写出A与浓溴水反应的化学方程式

题型：不详难度：来源：

（本题共13分）
慢心律是一种治疗心律失常的药物，它的合成路线如下：

47．由B→C的反应类型为             。
48．写出A与浓溴水反应的化学方程式                                     。
49．由A制备B的过程中有少量副产物E，它与B互为同分异构体，E的结构简式为
                       。
50．写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式               。
①属于

-氨基酸；
②是苯的衍生物，且苯环上的一氯代物只有两种；
③分子中含有两个甲基。

51．已知乙烯在催化剂作用下与氧气反应可以生成环氧乙烷（）。写出以
邻甲基苯酚(

)和乙醇为原料制备

的合成路线流程图（无机试剂任用）。

答案

47. 氧化反应（1分）
48.

（2分）
49.

（2分）
50.

（2分，答案合理即给分）
51.（6分）

（说明：用Na₂Cr₂O₇的氧化条件也可为Cu，O₂，△；若将醇在一定条件下直接氧化为羧酸不扣分）

解析

试题分析：47.反应是去氢，为氧化反应；48.酚羟基的邻对位与溴发生取代反应，A中三个位置均可取代；49.反应物环醚为不对称结构，故断环的位置有2种，有两种产物；50.该同分异构体有多种，如

等；51.根据产物分析在反应物酚羟基上引入两个碳原子在再经酯化可得。根据流程A到B的反应确定基团的连接方式，再根据信息确定需由乙醇制备环氧乙醚，流程见答案。

举一反三

（16分）塑化剂又称增塑剂，是一种增加材料的柔软性或使材料液化的添加剂，不能用于食品、酒类等行业。
DEHP（C₂₄H₃₈O₄）是增塑剂的一种，可通过下列流程制备，其中A的主链上有6个碳原子，D是对二甲苯的一种同分异构体，E的苯环上存在2种不同化学环境的氢原子。

（1）3—甲基庚烷的某同分异构体分子中只存在1种不同化学环境的氢原子，用系统命名法命名为。
（2）写出B →C的化学反应方程式，请注明反应条件和反应类型。
B →C：                             ；反应类型：           ；
（3）E的结构简式是              ；DEHP的结构简式是              ；
（4）F是E的一种同分异构体，具有如下特征：
a.是苯的邻位二取代物； b.遇FeCl₃溶液呈紫色； c.能与碳酸氢钠溶液反应。
写出F分子中官能团的名称为_________________________；
（5）G与E形成的混和物，只要物质的量一定，不论二者比例如何，燃烧耗氧是一定值。则满足条件的相对分子质量最小的G的分子式为      。

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（15分）有机物E与铜（Ⅱ）的配合物是一种可发光的发光材料，在发光器材方面有很好的应用前景。其合成E的路线如下：

回答下列问题：
（1）B生C的反应类型有。
（2）A有多种同分异构体，其中符合以下条件的共有种。
①分子中含有吡啶环

且环上只有2个取代基；
②只含有一种官能团，且核磁共振氢谱只有四种峰；
③吡啶环上的一氯取代物只有2种。
（3）C生成D的过程中有一种温室气体生成，则D的结构简式为。
（4）写出D生成E的化学方程式。
（5）结合题给信息，以

和

为原料合成西佛碱N－苯基苯甲亚胺（

），请你拟出合成路线：。

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（18分）有机物F是一种新型涂料固化剂，可由下列路线合成（部分反应条件略去）。请回答下列问题：

（1）B的结构简式是_______；E中含有的官能团名称是_______。
（2）由C和E合成F的化学方程式是____________________________ 。
（3）同时满足下列条件的苯的同分异构体的结构简式是______________。
①含有3个双键；②核磁共振氢谱只显示1个吸收峰；③不存在甲基
（4）乙烯在实验室可由_______（填有机物名称）通过_______(填反应类型）制备，制乙烯时还产生少量SO₂、CO₂及水蒸气，用以下试剂检验这四种气体，混合气体通过试剂的顺序是________。（填序号）。
①饱和Na₂SO₃溶液②酸性KMnO₄溶液③石灰水④无水CuSO₄⑤品红溶液
（5）下列说法正确的是_______（填序号）。
a．A属于饱和烃 b．D与乙醛的分子式相同
c．E不能与盐酸反应 d．F可以发生酯化反应
（6）以乙烯为原料可合成乙二酸二乙酯（CH₃CH₂OOC－COOCH₂CH₃），请在方框内写出合成路线流程（无机试剂任选）。注：合成路线流程的书写格式参照如下示例：CH₄