(12分)化合物Ⅰ(C11H12O3)是制备液晶材料的中间体之一,其分子中含有醛基和酯基。Ⅰ可以用E和H在一定条件下合成,途径如下图所示:已知以下信息:① A的
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(12分)化合物Ⅰ(C11H12O3)是制备液晶材料的中间体之一,其分子中含有醛基和酯基。Ⅰ可以用E和H在一定条件下合成,途径如下图所示:已知以下信息:① A的
题型:不详
难度:
来源:
(12分)化合物Ⅰ(C
11
H
12
O
3
)是制备液晶材料的中间体之一,其分子中含有醛基和酯基。Ⅰ可以用E和H在一定条件下合成,途径如下图所示:
已知以下信息:
① A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢;
②
③化合物F苯环上的一氯代物只有两种;
④通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基
。
回答下列问题:
(1)A的结构简式为
;
(2)指出下列反应类型A→B
,F→G
;
(3)D新制Cu(OH)
2
反应的化学方程式为
;
(4)I的同系物J比I相对分子质量小14,J的同分异构体中能同时满足如下条件,共有
种(不考虑立体异构)。写出任意两种的结构简式
、
。
①苯环上只有两个取代基,且苯环上的一氯取代物只有两种;
②既能发生银镜反应,又能和饱和NaHCO
3
溶液反应放出CO
2
;
答案
(共12分,每空2分)(1)(CH
3
)
3
CCl (2)消去反应 取代反应
(3)(CH
3
)
2
CHCHO + 2Cu(OH)
2
+ NaOH
(CH
3
)
2
CHCOONa + Cu
2
O↓ + 3H
2
O
(4)6;
解析
试题分析:根据A生成B的反应条件可知,该反应是卤代烃的消去反应。由于 A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢,所以符合条件的A的结构简式为(CH
3
)
3
CCl,A发生消去反应生成B,则B的结构简式为CH
2
=C(CH
3
)
2
。B发生信息②的反应,其产物C的结构简式为(CH
3
)
2
CHCH
2
OH,C发生催化氧化生成D,则D的结构简式为(CH
3
)
2
CHCHO。D中醛基被新制氢氧化铜悬浊液氧化后酸化生成E,则E的结构简式为(CH
3
)
2
CHCOOH。化合物F苯环上的一氯代物只有两种,说明分子中苯环上含有2个对位的取代基,根据分子式可知F的结构简式为
。F在光照条件下甲基上的氢原子被氯原子代替,根据生成物G的分子式可知有2个氢原子被取代,则G的结构简式为
。G发生水解反应引入2个羟基,由于在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基,所以H的结构简式为
,H与E通过酯化反应生成I,则I的结构简式为
。
(1)根据以上分析可知的结构简式为(CH
3
)
3
CCl;
(2)反应A→B和F→G的反应类型分别为消去反应、取代反应;
(3)D新制Cu(OH)
2
反应的化学方程式为(CH
3
)
2
CHCHO + 2Cu(OH)
2
+ NaOH
(CH
3
)
2
CHCOONa + Cu
2
O↓ + 3H
2
O;
(4)I的同系物J比I相对分子质量小14,说明少1个CH
2
;J的同分异构体中能同时满足如下条件,①苯环上只有两个取代基,且苯环上的一氯取代物只有两种,这说明2个取代基是对位的;②既能发生银镜反应,又能和饱和NaHCO
3
溶液反应放出CO
2
,说明分子中含有醛基和羧基,则符合条件的有机物结构简式为
,共计是6种。
举一反三
(16分)Favorskii反应是化工生产中的重要反应,它是利用炔烃与羰基化合物在强碱性下发生反应,得到炔醇,反应原理为:
已知:
以下合成路线是某化工厂生产流程的一部分:
请回答下列问题:
(1)写出F中官能团的名称
。
(2)写出D的名称(系统命名)
。
(3)④的反应类型是
;B的结构简式是
。
(4)写出反应⑥的化学方程式为
。
(5)H是D的同分异构体,核磁共振氢谱有3种峰且属于炔烃的结构简式为
、
。
(6)有关C的说法正确的是
A.能使溴的四氯化碳溶液褪色
B.能和氢氧化钠溶液反应
C.能使酸性高锰酸钾褪色
D.能与乙酸发生酯化反应
题型:不详
难度:
|
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(14分)丁香酚氧基乙酸甲酯(E)在人类高血脂症的治疗方面有应用前景。其合成路线(部分反应条件略去)如下:
(1)B →C的反应类型是
;B的结构简式是
。(2)D中含氧官能团的名称是醚基和
。
(3)请写出ClCH
2
COONa的酸化产物能同时满足下列条件的同分异构体结构简式
①能发生银镜反应 ②属于酯类
(4)由D合成E的化学方程式是
。
(5)下列关于A的说法正确的是
。
A.1molA完全燃烧消耗12molO
2
B.能使酸性KMnO
4
溶液褪色
C.能与NaHCO
3
反应
D.既能与溴发生加成反应又能发生取代反应
题型:不详
难度:
|
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(15分)已知A为某种聚甲基丙烯酸酯纤维(M)的单体,其转化关系如下:
回答下列问题:
(1)B中官能团的结构简式为
;C的名称_____________________(系统命名法命名)
(2)反应A→M的反应类型为
;M的结构简式为
。
(3)①反应C→D的化学方程式为
。
②F与银氨溶液反应的离子方程式为
。
(4)关于E的下列说法正确的是
(填写序号)。
①分子中所有碳原子都在同一平面上 ②能与H
2
反应
③能与NaOH醇溶液反应 ④能与HBr反应
(5)写出满足下列条件的A的同分异构体的结构简式:
。
①与A具有相同的官能团 ②水解产物之一(式量为108)遇FeCl
3
溶液显紫色
③核磁共振氢谱有5种峰
题型:不详
难度:
|
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(14分)F是治疗慢性髓样白血病的新药伊马替尼的中间体,可由下列路线合成:
(1)写出下列反应的反应类型
A→B
D→E
(2)满足下列条件的C的同分异构体有
种,写出其中一种的结构简式
①是二取代苯 ②含有醛基 ③能与FeCl
3
溶液发生显色反应
(3) NBS(N-溴代丁二酰亚胺通常情况下是一种白色固体),是有机合成中一种很有用的溴代剂,其结构简式为
,则反应C→D的化学方程式为
,
下列有关说法中错误的是____(填字母)。
A.该反应是加成反应
B.NBS的分子式为C
4
H
4
BrNO
2
C.加入适当的溶剂可以加快反应的反应速率
D.C与液溴反应也能转化为D,但可能会造成污染
(4)D在强碱溶液中充分水解后再酸化,所得有机产物发生反应生成高聚物的化学方程式为:
题型:不详
难度:
|
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(13分)(1).PET是应用广泛的五大工程塑料之一,PET结构片段:
①PET由两种有机物通过缩聚反应生成,其中分子较大的单体分子结构简式为
,分子较小的单体含氧官能团名称是
。
②PET塑料有多种降解途径,其中常用的甲醇法是在一定条件下将其与过量的甲醇作用,降解为两种小分子。该反应的化学方程式为:
。
(2).水杨酸(邻羟基苯甲酸)是合成阿司匹林(
)的原料。
①水杨酸与乙酸酐(
)反应生成阿司匹林的化学方程式:
。
②写出一种阿司匹林同分异构体的结构式
,该同分异构体符合以下条件:
a.芳香族化合物;
b.与氢氧化钠溶液共热,完全反应将消耗四倍物质的量的氢氧化钠;
c.苯环上氢原子被一个溴原子取代,可能的产物有两种。
题型:不详
难度:
|
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