（15分）某研究小组以甲苯为主要原料，采用以下路线合成医药中间体F和Y。已知：① ②2CH3CHO  CH3CH(OH)CH2CHO  CH3CH＝CHCHO 

题型：不详难度：来源：

（15分）某研究小组以甲苯为主要原料，采用以下路线合成医药中间体F和Y。

已知：① 
②2CH₃CHO  CH₃CH(OH)CH₂CHO  CH₃CH＝CHCHO 
请回答下列问题：
⑴下列有关F的说法正确的是　           　。 

A．分子式是C7H7NO2Br

B．能形成内盐

C．能发生取代反应和缩聚反应

D．1 mol的 F最多可以和2 mol NaOH反应

⑵C→ D的反应类型是 　  　。    ⑶B→C的化学方程式是　                   。
在合成F的过程中，B→C步骤不能省略，理由是　                       　。
⑷D→E反应所需的试剂是 　                　。
⑸写出同时符合下列条件的A的同分异构体的结构简式（写出3个）。   
①苯环上只有两种不同化学环境的氢原子    ②分子中含有 －CHO
                    ；                      ；                         
⑹以X和乙烯为原料可合成Y，请设计合成路线（无机试剂及溶剂任选）。
注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图：
CH₃CHO CH₃COOH CH₃COOCH₂CH₃

答案

⑴B、C   ⑵氧化反应     
⑶
氨基易被氧化，在氧化反应之前需先保护氨基
⑷Br₂ / FeBr₃ 或Br₂ / Fe
⑸；；。
⑹H₂C＝CH₂  CH₃CH₂OH  CH₃CHO    。

解析

试题分析：（1） F的结构简式为。A. 分子式为C₇H₆NO₂Br.错误。B．由于在分子中含有羧基可电离产生H⁺。而氨基—NH₂可与H⁺结合形成配位键，因此能形成内盐。正确。C．F中含有羧基与卤素原子，因此能发生取代反应；由于该分子中含有羧基与氨基，因此可发生缩聚反应产生高聚物。正确。D．在该分子中含有的羧基消耗一个NaOH；含有的Br原子水解产生酚羟基和HBr，又消耗2个NaOH。所以1 mol的 F最多可以和3mol NaOH反应。错误。（2）甲苯与硝酸发生硝化反应得到A：对硝基甲苯；A在Fe、HCl作用下发生还原反应得到B：对氨基甲苯；B与乙酸酐(CH₃CO)₂O发生反应得到C：； （3）B→C的化学方程式是。在合成F的过程中，B→C步骤不能省略，原因是氨基易被氧化，在氧化反应之前需先保护氨基。C被酸性KMnO₄溶液氧化得到D：；因此C→ D的反应类型是氧化反应。⑷D与液溴在Fe存在下反应得到E：； 所以D→E反应所需的试剂是Br₂ / FeBr₃ 或Br₂ / Fe。E与水发生反应得到F：。⑸同时符合条件①苯环上只有两种不同化学环境的氢原子；②分子中含有 －CHO
的A的同分异构体的结构简式是；；。⑹以X和乙烯为原料可合成Y的合成路线为：H₂C＝CH₂  CH₃CH₂OH  CH₃CHO