已知：①RCH=CH2+CO+H2 RCH2CH2CHO②G（异戊酸薄荷醇酯）是一种治疗心脏病的药物，可由A（分子式为C7H8O，能与FeCl3溶液发生显色反应

题型：不详难度：来源：

已知：①RCH=CH₂+CO+H₂

RCH₂CH₂CHO
②

G（异戊酸薄荷醇酯）是一种治疗心脏病的药物，可由A（分子式为C₇H₈O，能与FeCl₃溶液发生显色反应）和烯烃D（分子式C₄H₈）等为原料制取，合成路线如下：

（1）A的名称为          。
（2）F中含氧官能团名称           和          。
（3）D的结构简式为             。
（4）某化合物是B的同分异构体，其分子中含有4种化学环境的氢原子，其对应的个数比为9∶2∶2∶1，写出该化合物的结构简式          (任写一种)。
（5）正戊醛可用作香料、橡胶促进剂等，写出以乙醇为原料制备CH₃(CH₂)₃CHO的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：

答案

（1）3-甲基苯酚（或间基苯酚）
（2）羟基，酯基
（3）(CH₃)₂C=CH₂
（4）

或

（5）

解析

试题分析：
（1）A分子式为C₇H₈O，能与FeCl₃溶液发生显色反应则说明A中含有酚羟基和甲基。根据G的结构简式可以看出A为间甲基苯酚

。
（2）由百里酚酞F的结构简式可以看出其中含有的含氧官能团为羟基(—OH)和酯基(—COO—).
（3）由G的结构及题目提供的信息可知：D为(CH₃)₂C=CH₂。
（4）A

与CH₃CH=CH₂在AlCl₃存在下发生反应得到B

。某化合物是B的同分异构体，其分子中含有4种化学环境的氢原子，其对应的个数比为9∶2∶2∶1，则符合要求的该化合物的结构简式为

或

。B

与H₂在Ni作催化剂时，加热、加压发生加成反应得到C

；它与CO、H₂在PdCl₂作用下发生反应得到(CH₃)₂CHCH₂CHO，然后在H2O2及固体磺酸作用下得到E：(CH₃)₂CHCH₂COOH。C与E发生酯化反应得到G：

（5）乙醇CH₃CH₂OH在Cu作催化剂时加热被氧化为乙醛CH₃CHO，乙醛与稀NaOH溶液混合加热发生反应得到CH₃CH=CHCHO，CH₃CH=CHCHO与H₂在Ni作催化剂时加热、加压发生加成反应得到正丁醇CH₃CH₂CH₂CH₂OH，正丁醇与浓硫酸共热发生消去反应得到1-丁烯CH₃CH₂CH=CH₂，1-丁烯与CO、H2在PdCl₂作用下发生反应得到正戊醛CH₃(CH₂)₃CHO。所以以乙醇为原料制备CH₃(CH₂)₃CHO的合成路线流程图为

举一反三

某有机物A只含C、H、O三种元素，可用作染料、医药的中间体，具有抗菌、祛痰、平喘作用。
（一）A的蒸气密度为相同状况下氢气密度的77倍，A中氧的质量分数约为41．6%，
（1）请结合下列信息回答：A的分子式是_____________ ；A中含氧官能团的名称是___________ 。
①A可与NaHCO₃溶液作用，产生无色气体；
②1 mol A与足量金属钠反应生成H₂ 33．6L（标准状况）；
③A可与FeCl₃溶液发生显色反应；
④A分子苯环上有三个取代基，其中相同的取代基相邻，不同的取代基不相邻。
（二）已知：

有机物B的分子式为C₇H₈O₂，一定条件下，存在如下转化，可最终生成A

（2）反应Ⅱ的化学方程式是________________ 。
（3）上述转化中，反应Ⅰ、Ⅱ两步的作用是____________ 。
（4）B可发生的反应有_____________ （填字母）。
A．取代反应 B．加成反应 C．消去反应 D．水解反应
（三）芳香族化合物F与A互为同分异构体，可发生银镜反应，1 mol F可与含3 mol溶质的NaOH溶液作用，其苯环上的一卤代物只有一种。
（5）写出符合要求的F的2种可能的结构简式_____________ 。

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5—氨基酮戊酸盐是一种抗肿瘤药，其合成路线如下：

（一）已知：

（1）5—氨基酮戊酸盐中有____种官能团。A分子结构中有一个环，不能使溴水褪色，且只有一种环境的氢原子，则A的结构简式为_____。
（2）G是B的一种同分异构体，能与NaHCO₃溶液反应，能发生银镜反应，1molG与足量金属Na反应能生成1molH₂，且G分子中不含甲基，符合上述条件的G可能的结构简式有种。
（3）D→E的反应方程式___________；反应类型为__________________。
（二）已知：

（4）请结合题中所给信息，写出由

、CH₃CH₂COOH为原料合成

的合成路线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例：

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阿司匹林是日常生活中应用广泛的医药之一。它可由下列方法合成：

下列说法正确的是

A．邻羟基苯甲醇分子中所有的原子不可能在同一平面

B．用酸性KMnO₄溶液直接氧化邻羟基苯甲醛可实现反应①

C．反应②中加入适量的NaHCO₃可提高阿司匹林的产率

D．与邻羟基苯甲酸互为同分异构体，苯环上一氯代物仅有2种且能发生银镜反应的酚类化合物共有2种

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有机酸除去羟基后余下的原子团（

）称为酰基。傅-克酰基化反应、脱氢反应在合成稠环芳烃时起着很大的作用。萘、蒽、菲等稠环芳烃的合成均可说明这些反应的普遍性。
利用两次傅-克酰基化反应以及其他反应，由苯制备萘的反应过程如下：

已知：傅-克酰基化反应的1个实例：

。
（1）羧酸脱水可形成酸酐，如：乙酸酐：

。则在流程I中，有机物W的名称为_____________。反应②中，试剂X是___________________ 。
（2）在流程I中，属于傅-克酰基化反应的是__________________。（用①~⑤等编号表示）
蒽醌是合成一大类蒽醌燃料的重要中间体。与萘的合成原理类似，工业合成蒽醌，以及将蒽醌还原脱氢制备蒽的过程如下：

（3）反应⑥与反应①类似，请书写反应⑥的化学方程式：_______________________
（4）蒽醌的结构简式为：_______________________ 。
（5）书写反应类型：⑧_________________________。

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舒林酸（

）广泛适用于各种关节炎以及各种原因引起的疼痛的临床治疗。它的一种合成路线如下：

（1）反应条件：①对氟甲苯制备A：_______________；②反应②（彻底）：______________________。
（2）有机物D的分子量最小的同系物的结构简式为_____________。（任写一种）
（3）反应类型：⑥__________、______________ ；⑨______________。
（4）符合下列条件的有机物F的同分异构体有__________种。
①能与氯化铁溶液发生显色反应；
②苯环上只有2种不同化学环境的氢原子；
③苯环上有2个侧链；
④与Br₂发生1:1加成时，可得到3种加成产物。
（5）反应⑧的产物还有水，则试剂Y的结构简式为______________。
（6）利用舒林酸合成中的信息，写出实验室由以CH₂(COOC₂H₅)₂、1，4-二溴丁烷为原料（无机试剂、三碳以下的有机试剂等试剂任选）制备

的合成路线。
（合成路线常用的表示方式为：

）

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