某有机物A只含C、H、O三种元素,可用作染料、医药的中间体,具有抗菌、祛痰、平喘作用。(一)A的蒸气密度为相同状况下氢气密度的77倍,A中氧的质量分数约为41.

某有机物A只含C、H、O三种元素,可用作染料、医药的中间体,具有抗菌、祛痰、平喘作用。(一)A的蒸气密度为相同状况下氢气密度的77倍,A中氧的质量分数约为41.

题型:不详难度:来源:
某有机物A只含C、H、O三种元素,可用作染料、医药的中间体,具有抗菌、祛痰、平喘作用。
(一)A的蒸气密度为相同状况下氢气密度的77倍,A中氧的质量分数约为41.6%,
(1)请结合下列信息回答:A的分子式是_____________ ;A中含氧官能团的名称是___________ 。
①A可与NaHCO3溶液作用,产生无色气体;
②1 mol A与足量金属钠反应生成H2 33.6L(标准状况);
③A可与FeCl3溶液发生显色反应;
④A分子苯环上有三个取代基,其中相同的取代基相邻,不同的取代基不相邻。
(二)已知:
有机物B的分子式为C7H8O2,一定条件下,存在如下转化,可最终生成A

(2)反应Ⅱ的化学方程式是________________ 。
(3)上述转化中,反应Ⅰ、Ⅱ两步的作用是____________ 。
(4)B可发生的反应有_____________ (填字母)。
A.取代反应    B.加成反应    C.消去反应     D.水解反应
(三)芳香族化合物F与A互为同分异构体,可发生银镜反应,1 mol F可与含3 mol溶质的NaOH溶液作用,其苯环上的一卤代物只有一种。
(5)写出符合要求的F的2种可能的结构简式_____________ 。
答案
(1)C7H6O;(酚)羟基、羧基 
(2)
(3)保护酚羟基,防止其被氧化。
(4)A、B
(5)  
解析

试题分析:
(1)A的相对分子质量为77×2=154。在分子中含O原子的个数为(41.6%×154)÷16=4.根据 ①A可与NaHCO3溶液作用,产生无色气体证明该分子中含有羧基;根据②1 mol A与足量金属钠反应生成H2 33.6L(标准状况)可确定在分子中含有3个羟基(包括醇羟基、酚羟基、羧基的羟基);③A可与FeCl3溶液发生显色反应;证明分子中含有酚羟基。含有苯环。假设该分子为CnH(2n-6-2)O4。解得n=7,所以A的分子为C7H6O4。在A中含氧官能团的名称是酚羟基、羧基。根据④可知A的分子结构为
(2)本题采用逆推法推导。A为。则根据题目提供的信息可知E为;D为;C为。B为。反应Ⅱ的化学方程式是
(3)上述转化中,反应Ⅰ、Ⅱ两步的作用是为了保护酚羟基,防止其被酸性高锰酸钾溶液氧化。
(4)B中含有酚羟基、甲基可发生取代反应,含有苯环,可发生加成反应。因此选项为AB。
(5)芳香族化合物F与A互为同分异构体,可发生银镜反应,就证明分子中含有醛基;1 mol F可与含3 mol溶质的NaOH溶液作用,证明分子中含有三个羟基。由于其苯环上的一卤代物只有一种说明取代基在苯环上是对称的位置。符合要求的F的2种可能的结构简式为
举一反三
5—氨基酮戊酸盐是一种抗肿瘤药,其合成路线如下:

(一)已知:
(1)5—氨基酮戊酸盐中有____种官能团。A分子结构中有一个环,不能使溴水褪色,且只有一种环境的氢原子,则A的结构简式为_____。
(2)G是B的一种同分异构体,能与NaHCO3溶液反应,能发生银镜反应,1molG与足量金属Na反应能生成1molH2,且G分子中不含甲基,符合上述条件的G可能的结构简式有    种。
(3)D→E的反应方程式___________;反应类型为__________________。
(二)已知:
(4)请结合题中所给信息,写出由、CH3CH2COOH为原料合成
的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例:
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阿司匹林是日常生活中应用广泛的医药之一。它可由下列方法合成:

下列说法正确的是
A.邻羟基苯甲醇分子中所有的原子不可能在同一平面
B.用酸性KMnO4溶液直接氧化邻羟基苯甲醛可实现反应①
C.反应②中加入适量的NaHCO3可提高阿司匹林的产率
D.与邻羟基苯甲酸互为同分异构体,苯环上一氯代物仅有2种且能发生银镜反应的酚类化合物共有2种

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有机酸除去羟基后余下的原子团()称为酰基。傅-克酰基化反应、脱氢反应在合成稠环芳烃时起着很大的作用。萘、蒽、菲等稠环芳烃的合成均可说明这些反应的普遍性。
利用两次傅-克酰基化反应以及其他反应,由苯制备萘的反应过程如下:

已知:傅-克酰基化反应的1个实例:
(1)羧酸脱水可形成酸酐,如:乙酸酐:。则在流程I中,有机物W的名称为_____________。反应②中,试剂X是___________________ 。
(2)在流程I中,属于傅-克酰基化反应的是__________________。(用①~⑤等编号表示)
蒽醌是合成一大类蒽醌燃料的重要中间体。与萘的合成原理类似,工业合成蒽醌,以及将蒽醌还原脱氢制备蒽的过程如下:

(3)反应⑥与反应①类似,请书写反应⑥的化学方程式:_______________________
(4)蒽醌的结构简式为:_______________________ 。
(5)书写反应类型:⑧_________________________。
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舒林酸()广泛适用于各种关节炎以及各种原因引起的疼痛的临床治疗。它的一种合成路线如下:

(1)反应条件:①对氟甲苯制备A:_______________;②反应②(彻底):______________________。
(2)有机物D的分子量最小的同系物的结构简式为_____________。(任写一种)
(3)反应类型:⑥__________、______________ ;⑨______________。
(4)符合下列条件的有机物F的同分异构体有__________种。
①能与氯化铁溶液发生显色反应;
②苯环上只有2种不同化学环境的氢原子;
③苯环上有2个侧链;
④与Br2发生1:1加成时,可得到3种加成产物。
(5)反应⑧的产物还有水,则试剂Y的结构简式为______________。
(6)利用舒林酸合成中的信息,写出实验室由以CH2(COOC2H5)2、1,4-二溴丁烷为原料(无机试剂、三碳以下的有机试剂等试剂任选)制备  的合成路线。
(合成路线常用的表示方式为:
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有4种碳架如下的烃,则下列判断正确的是(  )
A.c和d是同分异构体
B.b和c是同系物
C.a和d都能发生加成反应
D.只有b和c能发生取代反应

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