某芳香烃A可以从煤干馏得到的煤焦油中分离出来,以A为原料可以合成聚邻氨基苯甲酸、扁桃酸等物质,其合成流程如下。已知:请回答下列问题:(1)C的分子式为_____

某芳香烃A可以从煤干馏得到的煤焦油中分离出来,以A为原料可以合成聚邻氨基苯甲酸、扁桃酸等物质,其合成流程如下。已知:请回答下列问题:(1)C的分子式为_____

题型:不详难度:来源:
某芳香烃A可以从煤干馏得到的煤焦油中分离出来,以A为原料可以合成聚邻氨基苯甲酸、扁桃酸等物质,其合成流程如下。

已知:

请回答下列问题:
(1)C的分子式为________。
(2)下列对相关反应类型的判断合理的是________(填序号)。
 








加成
水解
还原
取代
还原
氧化
加聚

加成
消去
还原
加成
氧化
还原
缩聚

取代
水解
氧化
加成
氧化
还原
缩聚

取代
消去
氧化
取代
还原
氧化
加聚
 
(3)写出反应③的化学方程式:_____________________________________。
(4)扁桃酸有多种同分异构体,其中既能与氯化铁溶液发生显色反应,又能与碳酸氢钠溶液反应产生气泡的同分异构体有________种,写出其中一种的结构简式:________。
(5)以芳香烃A为主要原料,还可以通过下列合成路线合成阿司匹林和冬青油:

①冬青油的结构简式为__________________________________________。
②写出反应Ⅴ的化学方程式:_______________________________________。
答案
(1)C7H6O (2)Ⅲ 




解析
由题给条件和反应⑥的产物可推知,A为甲苯。由信息Ⅰ和Ⅱ,结合反应②和④的条件知,A与氯气发生侧链取代反应生成一氯甲苯,一氯甲苯水解生成苯甲醇(B),苯甲醇经催化氧化生成苯甲醛(C),由信息Ⅰ和Ⅱ知,D的结构简式为,则扁桃酸的结构简式为。由信息Ⅲ知,苯胺易被氧化,故A与浓硝酸和浓硫酸反应生成邻硝基甲苯(E),先用酸性高锰酸钾溶液氧化E生成F,F再还原生成邻氨基苯甲酸,如果先还原,后氧化,则氨基也能被氧化。反应④属于加成反应,反应⑦是缩聚反应。(4)扁桃酸的同分异构体中应含有羧基和酚羟基;苯环上有2个取代基(—OH、—CH2COOH)时,有3种不同结构;苯环上有3个取代基(—OH、—CH3、—COOH)时,有10种不同结构,所以符合条件的同分异构体共有13种。(5)由流程图可知,A与溴化铁反应生成H,H为邻溴甲苯,反应Ⅱ是酸性高锰酸钾溶液将甲基氧化成羧基;反应Ⅲ是C7H5BrO2与氢氧化钠水溶液反应,K为邻羟基苯甲酸。K与甲醇发生酯化反应生成冬青油,K与乙酸发生酯化反应生成阿司匹林。
举一反三
某课题组以苯为主要原料,采用以下路线合成利胆药——柳胺酚

已知:
回答下列问题:
(1)对于柳胺酚,下列说法正确的是________。
A.1 mol柳胺酚最多可以和2 mol NaOH反应
B.不发生硝化反应
C.可发生水解反应
D.可与溴发生取代反应
(2)写出A→B反应所需的试剂________。
(3)写出B→C的化学方程式________________________________。
(4)写出化合物F的结构简式__________。
(5)写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式________________
________________________________________(写出3种)。
①属酚类化合物,且苯环上有三种不同化学环境的氢原子。
②能发生银镜反应。
(6)以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯,请设计合成路线(无机试剂及溶剂任选)
注:合成路线的书写格式参照如下示例流程图:

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芳香化合物A是一种基本化工原料,可以从煤和石油中得到。OPA是一种重要的有机化工中间体。A、B、C、D、E、F和OPA的转化关系如下所示:

回答下列问题:
(1)A的化学名称是________。
(2)由A生成B的反应类型是________。在该反应的副产物中,与B互为同分异构体的化合物的结构简式为________。
(3)写出C所有可能的结构简式________。
(4)D(邻苯二甲酸二乙酯)是一种增塑剂。请用A,不超过两个碳的有机物及合适的无机试剂为原料,经两步反应合成D。用化学方程式表示合成路线________________________________________________________________。
(5)OPA的化学名称是________;OPA经中间体E可合成一种聚酯类高分子化合物F,由E合成F的反应类型为________,该反应的化学方程式为_______________________________________________________

(6)芳香化合物G是E的同分异构体,G分子中含有醛基、酯基和醚基三种含氧官能团,写出G所有可能的结构简式________。
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(创新预测题)塑化剂是工业上被广泛使用的高分子材料助剂,在塑料加工中添加这种物质,可以使其柔韧性增强,容易加工。塑化剂可合法用于工业生产,但禁止作为食品添加剂。截止2011年6月8日,台湾被检测出含塑化剂食品已达961种,据媒体报道,2012年岁末,我国大陆多种著名品牌白酒也陷入了塑化剂风波。
常见塑化剂为邻苯二甲酸酯类物质,某有机物J(C19H20O4)是一种塑料工业中常用的塑化剂,可用下列合成路线合成。


Ⅱ.控制反应条件,使物质A中的支链Y不与NaOH溶液发生反应;
Ⅲ.F与浓溴水混合不产生白色沉淀。
请回答下列问题:
(1)E中官能团的名称为________;F中官能团的电子式为________。
(2)写出A+F―→J的化学反应方程式________________________________。
(3)写出下列化学反应类型:反应①___________________;
反应④________________。
(4)写出F的属于芳香烃衍生物的同分异构体的结构简式:____________。
(5)C4H9OH的同分异构体中属于醇类的有________种,写出其中具有手性碳的同分异构体的结构简式:________________。
(6)以含碳原子数不同的苯的同系物为原料,可以合成不同种类的塑化剂。教材中苯及其同系物的通式是CnH2n-6(n≥6),某同学根据等差数列公式推导出该系列的通式却是Cn+5H2n+4,老师告诉该同学他推导出的通式也是正确的,但其中n的意义和取值范围与教材中的通式不同,请问:通式Cn+5H2n+4中n的意义是________,其取值范围是________。
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在①丙烯(CH2=CH—CH3);②氯乙烯;③苯;④甲苯(  )四种有机物中,分子内所有原子均在同一平面的是   (  )。
A.①②B.②③C.③④D.②④

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下列有关的说法中不正确的是
A.该有机物能发生水解反应
B.该有机物的化学式为C21H20N3O4
C.该有机物不能发生消去反应
D.该有机物既能与溴水反应,又能与碳酸钠溶液反应

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