软性隐形眼镜是由甲基丙烯酸羟乙酯[CH2=C(CH3)COOCH2CH2OH]的高聚物(HEMA)制成的超薄镜片,其合成路线可以是:已知:①②CH3COOCH2

软性隐形眼镜是由甲基丙烯酸羟乙酯[CH2=C(CH3)COOCH2CH2OH]的高聚物(HEMA)制成的超薄镜片,其合成路线可以是:已知:①②CH3COOCH2

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软性隐形眼镜是由甲基丙烯酸羟乙酯[CH2=C(CH3)COOCH2CH2OH]的高聚物(HEMA)制成的超薄镜片,其合成路线可以是:

已知:①
②CH3COOCH2CH2OH的名称为乙酸羟乙酯。
(1)A、E的结构简式分别为:A                  、E                  
(2)有机物C的名称为                
(3)写出下列反应的反应类型:C→D              ,E→F               
(4)写出下列转化的化学方程式:
I→G                                                       
G+F→H                                                     
答案
(1)CH2=CHCH3(2分)    (CH3)2C(OH)COOH(2分)
(2)2-丙醇(或:异丙醇)(2分) (3)氧化反应(2分)  消去反应(2分)
(4)CH2ClCH2Cl+2NaOHHOCH2CH2OH+2NaCl(3分,条件、配平各1分)
HOCH2CH2OH+CH2=C(CH3)COOHCH2=C(CH3)COOCH2CH2OH+H2O(3分)
解析

试题分析:A和HBr反应生成B,B是溴丙烷,所以根据B的化学式可知A是丙烯,其结构简式是CH2=CHCH3。由于HEMA的单体是甲基丙烯酸羟乙酯,所以由转化图可知H应为甲基丙烯酸羟乙酯,即CH2=C(CH3)COOCH2CH2OH。乙烯与氯气发生加成反应生成1,2-二氯乙烷,则I是1,2-二氯乙烷,结构简式为ClCH2CH2Cl。I水解生成G,则G是乙二醇,其结构简式为HOCH2CH2OH。G和F在浓硫酸的作用下生成H,所以根据H和G的结构简式可知,F的结构简式应为CH2=C(CH3)COOH。E在浓硫酸的作用下加热生成F,这说明该反应应该是消去反应,所以E的结构简式为(CH3)2C(OH)COOH。根据已知信息①并结合E的结构简式可知,D的结构简式应该是CH3COCH3,即D是丙酮。C是醇,可以转化为丙酮,这说明C是2-丙醇,结构简式为CH3CHOHCH3,C发生催化氧化生成D。B水解生成C,所以B的是2-溴丙烷,结构简式为CH3CHBrCH3
(1)由以上分析可知A和E的结构简式分别为CH2=CHCH3、(CH3)2C(OH)COOH。
(2)根据C的结构简式CH3CHOHCH3可知,C的名称是2-丙醇(或:异丙醇)。
(3)C为CH3CHOHCH3,D为丙酮,C生成D的反应为氧化反应,E为(CH3)2C(OH)COOH,F为CH2=C(CH3)COOH,E生成F的反应为消去反应。
(4)I为CH2ClCH2Cl,发生取代反应可生成HOCH2CH2OH,反应的方程式为CH2ClCH2Cl+2NaOHHOCH2CH2OH+2NaCl;G为HOCH2CH2OH,F为CH2=C(CH3)COOH,二者发生酯化反应,反应的方程式为HOCH2CH2OH+CH2=C(CH3)COOHCH2=C(CH3)COOCH2CH2OH+H2O。
举一反三
溴水中存在下列平衡:Br2+H2O HBr+HBrO有机反应往往比较复杂,伴随副反应发生。已知X经加成反应可能生成产物A、D,请根据下列流程填空。

(1)A→B的反应类型为_____________,写出C的结构简式_________________;
(2)有C的同分异构体M,既能发生银镜反应,也能发生酯化反应,M有_____种同分异构体,写出其中分子结构中有支链的分子的结构简式___________________,
(3)写出下列有机物的结构简式: F_________________,I______________;
(4)完成G→H化学方程式:
__________________________________________;
(5)完成X→D化学方程式__________________________________________;
(6)X与溴水的反应中还存在一种有机副产物,其结构简式为__________________。
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桂醛在医药、化工、香料、食品等领域应用广泛。合成桂醛并用桂醛合成聚酯F的路线如下图所示。

根据题意完成下列填空:
(1)写出反应类型。反应B→C             ;反应E→G               
(2)写出结构简式。C                 ;G                      
(3)若试剂X为新制氢氧化铜悬浊液 ,则该反应的条件是      ,反应现象是       _____________________
(4)在浓硫酸、加热的条件下E生成F的同时有少量的G以及环酯生成,写出这种环酯一种可能的结构简式                   
(5)请写出同时满足下列条件的桂醛的所有同分异构体的结构简式                  
a.分子中不含醛基和羟基   b.苯的对二取代物    c.除苯环外,不含其它环状结构
(6)上述反应得到的桂醛中含有少量分子式为C11H12O2的化合物,该物质是由桂醛和乙醛发生了类似反应Ⅰ的反应生成的。写出桂醛和乙醛生成C11H12O2的化学方程式            
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芳香化合物A()在一定条件下可以发生如下图所示的转化(其他产物和水已略去)。

请回答下列问题:
(1)请写出A的分子式                     
(2)1molA在氢氧化钠溶液中加热,充分反应消耗氢氧化钠         mol。
(3)有机物C可以由乳酸()经过几步有机反应制得,其中最佳的次序是:        
a.消去、加成、水解、酸化      b.氧化、加成、水解、酸化
c.取代、水解、氧化、酸化      d.消去、加成、水解、氧化
(4)写出由E制得F的化学方程式:                                                       ,反应类型是                       
(5)有机物B与乙酸酐(CH3COOCOCH3)直接反应制得阿司匹林(即乙酰水杨酸,分子式C9H8O4),满足以下条件的阿司匹林的同分异构体有       种,写出其中任意两种的结构简式:            
                                           
①苯环上只含有两个侧链      ②有两个酯基      ③能发生银镜反应
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下列说法正确的是
A.若完全燃烧,1 mol雄酮()比雌酮()多消耗3 mol O2
B.正戊烷、异戊烷和新戊烷互为同分异构体,沸点依次升高
C.蔗糖、麦芽糖和乳糖的分子式都为C12H22O11,均能发生银镜反应
D.乙醇依次通过消去、取代、加成反应可生成乙二醇

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仔细分析下列表格中烃的排列规律,判断排列在第15位的烃的分子式是
1
2
3
4
5
6
7
8
9
……
C2H2
C2H4
C2H6
C3H4
C3H6
C3H8
C4H6
C4H8
C4H10
……
A.C6H14     B.C6H12      C.C7H12       D.C7H14
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