(16分)直接生成碳-碳键的反应是实现高效、绿色有机合成的重要途径。交叉脱氢偶联反应是近年倍受关注的一类直接生成碳-碳单键的新型反应，例如：化合物Ⅰ可由以下合成

题型：不详难度：来源：

(16分)直接生成碳-碳键的反应是实现高效、绿色有机合成的重要途径。交叉脱氢偶联反应是近年倍受关注的一类直接生成碳-碳单键的新型反应，例如：

化合物Ⅰ可由以下合成路线获得：
Ⅱ(分子式为C₃H₈O₂)氧化→ 
(1)化合物Ⅰ的分子式为          ；
其完全水解的化学方程式为                                    (注明条件)。
(2)化合物II与氢溴酸反应的化学方程式为                           (注明条件)。
(3)化合物Ⅲ没有酸性，其结构简式为                  ；Ⅲ的一种同分异构体Ⅴ能与饱和 NaHCO₃溶液反应放出CO₂，化合物Ⅴ的结构简式为                     。
(4)反应①中1个脱氢剂Ⅵ(结构简式如图)分子获得2个氢原子后，转变成1个芳香族化合物分子。该芳香族化合物分子的结构简式为________。

(5)1 分子与 1 分子在一定条件下可发生类似反应①的反应，其产物分子的结构简式为________；1 mol 该产物最多可与________mol H₂发生加成反应。

答案

（1）C₅H₈O₄

(2)CH₂OH-CH₂-CH₂OH+2HBrCH₂Br-CH₂-CH₂Br+2H₂O
(3)OHC-CH₂-CHO     CH₂=CH-COOH
(4)
(5)     8

解析

本题考查了有机化合物的结构和性质，难点是对于已给信息的迁移能力。
（1）化合物I属于二酯，可发生水解反应。
（2）综合分析判定II为：CH₂OH-CH₂-CH₂OH，加热条件下与氢溴酸发生取代反应生成二卤代烃
（3）II氧化为二元醛III：OHC-CH₂-CHO，它一种同分异构体Ⅴ能与饱和 NaHCO₃溶液反应放出CO₂，即含有—COOH，再考虑到不饱和度可知V为：CH₂=CH-COOH
（4）脱氢剂Ⅵ的两个C=O断开分别与H原子加成为—OH，六元环转化为苯环。
（5）前者—CH3中的C—H断开，后者—C≡CH中的C—H断开，含有单电子的两个碳原子形成新键，得到：，其中苯环、碳碳叁键均可与氢气加成。