生源胺(biogenic amine)是指人体中担负神经冲动传导作用的胺类化合物,包括肾上腺素(adrenaline)、多巴胺(dopamine)、乙酰胆碱(a

生源胺(biogenic amine)是指人体中担负神经冲动传导作用的胺类化合物,包括肾上腺素(adrenaline)、多巴胺(dopamine)、乙酰胆碱(a

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生源胺(biogenic amine)是指人体中担负神经冲动传导作用的胺类化合物,包括肾上腺素(adrenaline)、多巴胺(dopamine)、乙酰胆碱(acetylcholine)及5-羟基色胺(serotonine)等。肾上腺素的结构为下列合成实验所证实
儿茶酚 + ClCH2COCl  A(C8H7O3Cl)
A + CH3NH2 B(C9H11O3N)

Pt


 
B + H2 外消旋肾上腺素(C9H13O3N)
A + NaOI  3,4-二羟基苯甲酸
⑴ 写出儿茶酚、A、B的结构简式
⑵ 拆分外消旋肾上腺素后,(—)—肾上腺素具有R构型,给出(—)—肾上腺素的立体结构
⑶ 肾上腺素在空气中会变成红色,分析其原因____________________________________
答案
⑴ 儿茶酚:, A:  B: 
(6分,各2分)
⑵   (2分)
⑶ 具有酚类结构,易被空气中的氧气氧化   (1分)
解析
⑴A在NaOI的作用下,发生碘仿反应生成3,4-二羟基苯甲酸,说明A中存在,或取代的,从A的生成过程,以及A的化学式,A的结构为:

因此儿茶酚与ClCH2COCl的反应为苯的酰基化反应,所以儿茶酚的结构式为:

A所甲胺的反应是胺的烃基化,即

B催化氢化后,不饱和度增加一个,因此羰基被还原为-OH,所以外消旋肾上腺素的结构为:

拆分出来R构型的异构体,其结构如下如示:

该结构中,具有酚类结构,因此易被空气中的氧气氧化变成红色。
举一反三
由—C6H5、—C6H4—、—CH2—、—OH四种原子团(各1个)一起组成属于酚类物质的种类有(   )
A.1种B.2种C.3种D.4种

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下列反应中,能说明苯酚分子中由羟基影响而使苯酚分子中苯环比苯活泼的是(   )
①2+2Na→2+H2
+3Br2+3HBr
+NaOH→+H2O
A.①和③B.只有②C.②和③D.全部

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转变为,可采用的方法为(    )
①与NaOH溶液共热后通入足量的CO2
②溶解,加热,通足量的SO2气体
③与稀H2SO4共热后加足量的NaOH溶液
④与稀H2SO4共热后加足量的NaHCO3溶液
A.①和②B.②和③C.①和④D.②和④

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丁香油酚结构简式为:,下列关于它的性质说法正确的是(    )
A.可与NaHCO3溶液反应放出CO2气体
B.在碱性条件下可发生水解反应
C.可与稀溴水发生取代反应
D.既可燃烧,又可使KMnO4酸性溶液褪色

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漆酚(烃基—C15H27为链烃基)是我国特产生漆的主要成分。当漆涂在物体表面,在空气中干燥时会形成黑色漆膜。对漆酚的下列说法正确的是(   )
A.可以燃烧,可与溴加成
B.与溴发生取代反应,不能使KMnO4酸性溶液褪色
C.不能与金属钠反应
D.可与NaOH溶液反应,但不与FeCl3溶液反应

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