药物E具有抗癌抑菌功效，其合成路线如下：（B、D分子中未参加反应的部分省略）（1）很多药物分子有手性碳而具有旋光性，A分子中有______个手性碳原子．（2）C

题型：常州三模难度：来源：

药物E具有抗癌抑菌功效，其合成路线如下：（B、D分子中未参加反应的部分省略）
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（1）很多药物分子有手性碳而具有旋光性，A分子中有______个手性碳原子．
（2）C的结构简式为______，E的结构简式为______．
（3）设计反应①的目的是______．
（4）A与银氨溶液反应的化学方程式为（A以R-CHO表示）______．
（5）阅读以下信息，依据以上流程图和所给信息，以
魔方格

和

为
原料设计合成氨基酸
魔方格

的路线．已知：

提示：①合成过程中无机试剂任选，②合成反应流程图表示方法示例如下：A

反应物

反应条件

反应物

反应条件

C…→H．______．

答案

（1）当碳原子连接4个不同的原子或原子团时为手性碳原子，A分子中的手性碳原子可标*，如图：
魔方格

，共4个，故答案为：4；
（2）B生成C的反应为还原反应，-C≡N生成-CH₂NH₂，C为

魔方格

，
D生成E为脱水反应生成六元环，-CHO和-CH₂NH₂生成-C=N-，D为

魔方格

，
故答案为：

；

；
（3）醛基在有机合成中易被氧化和还原，故应先保护，而后释放出来，故答案为：保护醛基不被还原；
（4）A中含有-CHO，可发生银镜反应，反应的方程式为RCHO+2Ag（NH₃）₂⁺+2OH^-

△

RCOO^-+NH₄⁺+2Ag↓+3NH₃+H₂O，
故答案为：RCHO+2Ag（NH₃）₂⁺+2OH^-

△

RCOO^-+NH₄⁺+2Ag↓+3NH₃+H₂O；
（5）
魔方格

和

反应生成

，然后与HCN发生加成反应生成
魔方格

，然后在酸性条件下可生成目标物，反应流程为

魔方格

，
故答案为：

．

举一反三

某芳香烃A有如下转化关系：

魔方格

按要求填空：
（1）写出反应②和⑤的反应条件：② ；⑤ ．
（2）写出A和F结构简式：A ；F ．
（3）写出反应③对应的化学方程式：．
（4）反应①～⑦中，属于取代反应的有（填序号）

魔方格

（5）根据已学知识和获取的信息，以CH₃COOH，
魔方格

为原料合成重要的化工产品
魔方格

．合成路线流程图示例如下：

魔方格

．

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有机物A的结构简式为
魔方格

，它可通过不同化学反应分别制得B、C、D和E四种物质．

魔方格

请回答下列问题：
（1）在A～E五种物质中，互为同分异构体的是______（填代号）．
（2）写出由A生成B的化学方程式______，反应类型：______．
（3）已知HCHO分子中所有原子都在同一平面内，则在上述分子中所有的原子有可能都在同一平面的物质是______（填序号）．
（4）C能形成高聚物，该高聚物的结构简式为______．
（5）写出D与NaOH溶液共热反应的化学方程式______．

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已知：CH₂=CH-CH=CH₂ 和CH₃-CH=CH₂分别可以写成：
魔方格

和

；“双烯合成反应”又称为“Diels-Alder反应”，如：
魔方格

．
请回答下列问题：
（1）现有反应：
魔方格

，则物质A的结构式为：______；
在浓磷酸作用下，B与乙醇共热生成酯的化学方程式为：______．
（2）在反应：
魔方格

中，D物质可发生反应生成一种生活中常用高分子，其化学方程式为：______；
将物质E与过量的H₂发生加成反应，其生成物的化学式为______．
（3）
魔方格

和

都是无色液体，下列物质中可以用来鉴别这两种物质的是______（填序号）：①银氨溶液、②淀粉溶液、③溴水、④酸性KMnO₄溶液；
（4）从现代化学观点看，“Diels-Alder反应”的优点是：______．

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工业合成有机物F路线如下：

魔方格

（1）有机物D中含氧的官能团名称为______和______．
（2）化合物F的结构简式是______．
（3）在上述转化关系中，设计步骤（b）和（d）的目的是______．
（4）写出步骤（d）的化学反应方程式______．
（5）写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式______．
A．属于芳香化合物 B．核磁共振氢谱有四个峰
C．1mol该物质最多可以消耗2molNaOH D．能发生银镜反应
（6）已知：
魔方格

，写出以乙醇和

为原料制备

的合成路线图（无机试剂任选）．合成路线流程图示例如下：

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______．

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Q是合成防晒霜的主要成分，某同学以石油化工的基本产品为主要原料，设计合成Q的流程如下（部分反应条件和试剂未注明）：

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已知：Ⅰ．钯催化的交叉偶联反应原理（R、R₁为烃基或其他基团，X为卤素原子）：
R-X+R₁-CH=CH₂

pd/C

Na2CO3/NMP

R₁-CH=CH-R+H-X
Ⅱ．C₈H₁₇OH分子中只有一个支链，且为乙基，其连续氧化的产物能与碳酸氢钠反应生成CO₂，其消去产物的分子中只有一个碳原子上没有氢原子．
Ⅲ．F不能与氢氧化钠溶液反应，G的核磁共振氢谱中有3组峰．
请回答下列问题：
（1）反应⑤的反应类型为______，G的结构简式为______．
（2）C中官能团的名称是______；C₈H₁₇OH的名称（用系统命名法命名）为______．
（3）X是F的同分异构体，X遇氯化铁溶液发生显色反应且环上的一溴取代物有两种，写出X的结构简式：______．
（4）写出反应⑥的化学方程式：______．
（5）下列有关B、C的说法正确的是______（填序号）．
a．二者都能使溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液褪色
b．二者都能与碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳
C.1mol B或C都最多消耗44.8L（标准状况）氢气
d．二者都能与新制氢氧化铜悬浊液反应
（6）分离提纯中间产物D的操作：先用饱和碳酸钠溶液除去C和浓硫酸，再用水洗涤，弃去水层，最终通过______操作除去C₈H₁₇OH，精制得到D．

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