(12分)【化学——有机化学基础】饱受争议的PX项目是以苯的同系物F为原料的化工项目。F中苯环上的取代基是对位关系。用质谱法测得F的相对分子质量为106，A的相

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(12分)【化学——有机化学基础】
饱受争议的PX项目是以苯的同系物F为原料的化工项目。F中苯环上的取代基是对位关系。用质谱法测得F的相对分子质量为106，A的相对分子质量为92，A与F属于同系物。下图是以A、F为原料制得J的合成路线图。

（1）写出F的结构简式：______________。
（2）C所含官能团的名称是____________。
（3）C→D的反应类型属于_____________；F→G的反应类型属于____________。
（4）写出满足以下三个条件的I的同分异构体的结构简式：______________。
i属于芳香族化合物  ii不与金属钠发生化学反应iii核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为3：3：2：2。
（5）写出E和I反应最终生成J的化学方程式：____________________________________。

答案

（12分）
（1）CH₃——CH₃（2分）
（2）（醇）羟基（2分）
（3）氧化反应（2分）；取代反应（2分）
（4）CH₃——OH₃（2分
（5）（2分）

解析

试题分析：F为苯的同系物，相对分子质量为106，根据苯的同系物的通式可得n=8，因为F中苯环上的取代基是对位关系，所以F为CH₃——CH₃；A与F属于同系物，A的相对分子质量为92，则A为：—CH₃；A液溴在光照条件下发生—CH₃上的取代反应，生成的B为—CH₂Br，B与NaOH溶液发生水解反应生成的C为：—CH₂OH，C在Cu催化下与O₂反应生成的D为：—CHO，D继续氧化得到的E为—COOH，F与液溴在Fe催化下发生苯环上的取代反应，生成的G为：，根据题目所给信息G在10%NaOH|Cu粉等条件下生成的H为，H在H⁺、H₂O条件下转化为I：，E、I通过酯化反应可得J。
（1）根据上述推断可知F的结构简式：CH₃——CH₃
（2）C的结构简式为：—CH₂OH，含有的官能团为：（醇）羟基。
（3）C→D羟基被氧化为醛基，所以反应类型属于氧化反应；F→G发生苯环上的取代，所以反应类型属于取代反应。
（4）i属于芳香族化合物，含有苯环；ii不与金属钠发生化学反应，不能羟基和羧基；iii核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为3：3：2：2，所以该同分异构体为CH₃——OH₃
（5）E、I通过酯化反应制取J，所以化学方程式为：。