［化学——选修5：有机化学基础］（15分）已知有机物M中只含有C、H、O三种元素，其相对分子质量为88。与M有关的反应如下：已知：请按要求回答下列问题：（1）M

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［化学——选修5：有机化学基础］（15分）
已知有机物M中只含有C、H、O三种元素，其相对分子质量为88。与M有关的反应如下：

已知：

请按要求回答下列问题：
（1）M的分子式为_________，其分子中除碳氧双键外的官能团的名称为_______________。
（2）写出①、③的反应类型：①_______________________，③_______________________。
（3）E的名称___________，检验D中官能团的试剂是___________。
（4）写出反应②的化学方程式：____________________________________________；
（5）X是M的同分异构体，且X属于酯类，其结构简式有__________种，请写出只含一个
甲基的结构简式：__________________。

答案

（1）C₄H₈O₂; （2分）羟基（1分）
（2）消去反应（1分）;酯化（取代）反应（1分）
（3）乙醇（2分）;银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液（1分）
（4）

（3分）
（5）4（2分）;HCOOCH₂CH₂CH₃（2分）

解析

试题分析：采用逆推法分析，首先确定E为CH₃-CH₂OH，依次可确定D为CH₃CHO，B为CH₃CH(OH)-C H(OH)-CH₃，M为CH₃CH(OH)-CO-CH₃，A为

，C为

。
⑴根据M的结构简式[CH₃CH(OH)-CO-CH₃]可知其分子式为C₄H₈O₂，其分子中含有羰基、羟基等官能团。
⑵反应①属于醇的消去反应；反应③属于酯化反应（或取代反应）。
⑶E的结构简式为CH₃-CH₂OH，其名称为乙醇；D的结构简式为CH₃CHO，可用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液检验其官能团（醛基）。
⑷根据A的结构简式

，发生加聚反应生成高分子C（

）。
⑸根据M的分子式为C₄H₈O₂，其属于酯类的结构简式有HCOOCH₂CH₂CH₃，HCOOCH(CH₃)₂，CH₃COOCH₂CH₃，CH₃CH₂COOCH₃，其4种，其中只含一个甲基的结构简式为HCOOCH₂CH₂CH₃。

举一反三

（本题共15分）已知：①RCH₂COOH＋Cl₂

RCHClCOOH＋HCl（R为烃基）
②R′－ONa＋R－CHClCOOH

R′－OCHRCOOH＋NaCl（R，R’为烃基，可以相同也可以不同）
有机物E是重要的有机合成中间体，其合成工艺流程如下图所示：

有机物A的相对分子质量为122，其中碳、氢的质量分数分别为78.7%、8.2%。A与溴水取代反应的产物只有一种；A的核磁共振氢谱有4个波峰。
（1）写出A、C的结构简式:A________、C_________。
（2）反应①属于反应；A→B的反应中，C₂H₅OH的作用是________________。
（3）写出反应②的化学方程式_________________。
（4）B的系统命名是________________。
（5）有机物D的同分异构体F水解产物酸化后，能发生双分子间酯化反应形成六元环有机物M，则M的结构简式为。

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(18分)化合物I(C₁₁H₁₂O₃)是制备液晶材料的中间体之一，其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在一定条件下合成：

已知以下信息：① A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢；
②R—CH＝CH₂R—CH₂CH₂OH；③化合物F苯环上的一氯代物只有两种；④通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。
请回答下列问题：
(1)A的结构简式为           ，B所含官能团的名称是        。
(2)C的名称为              ，E的分子式为          。
(3)A→B、C→D、F→G的反应类型分别为        、         、       。
(4)写出下列反应的化学方程式；
D→E第①步反应                            ；
F→G                                       。
(5)I的结构筒式为                     。
(6)I的同系物J比I相对分子质量小14，J的同分异构体中能同时满足如下条件：①苯环上只有两个取代基，②既能发生银镜反应，又能与饱和NaHCO₃溶液反应放出CO₂，共有   种（不考虑立体异构)。J的一种同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2：2：1，写出J的这种同分异构体的结构简式           。

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（18分）现有2.8g有机物A，完全燃烧生成0.15molCO₂和1.8gH₂O，A的质谱图如右图所示：已知：

（X为卤原子，M为烃基或含酯基的取代基等)，由有机物A合成G（香豆素）的步骤如下：

回答下列问题：
（1）A的分子式为              。
（2）写出C中含氧官能团名称:　         　；F→G 的反应类型是                  。
（3）写出A和银氨溶液反应的化学方程式　                                       　。
（4）D的结构简式为　                　。
（5）二氢香豆素（

）常用作香豆素的替代品，鉴别二氢香豆素和它的一种同分异构体（

）需要用到的试剂有：NaOH溶液、　             　。
（6）F有多种同分异构体，写出同时满足下列条件的两种同分异构体的结构简式：         　。
Ⅰ. 分子中除苯环外，无其它环状结构； Ⅱ.苯环上有两个处于对位的取代基；
Ⅲ. 能发生水解反应，不能与Na反应；  Ⅳ.能与新制Cu(OH)₂按物质的量比1:2发生氧化反应
（7）又知：

(R，R′为烃基)，试写出以苯和丙烯（

＝CH—CH₃）为原料，合成

的路线流程图如下：

步骤①的反应条件和试剂____________，步骤②的反应类型____________，P的结构简式。

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（14分）（2012•广东）过渡金属催化的新型碳﹣碳偶联反应是近年来有机合成的研究热点之一，如：
反应①

化合物Ⅱ可由化合物Ⅲ合成：

（1）化合物Ⅰ的分子式　

（2）化合物Ⅱ与Br₂加成的产物的结构简式为　

（3）化合物Ⅲ的结构简式为　

（4）在浓硫酸存在和加热条件下，化合物Ⅳ易发生消去反应生成不含甲基的产物，该反应的方程式为　         　（注明反应条件），因此，在碱性条件下，由Ⅳ与CH₃CO﹣Cl反应生成Ⅱ，其反应类型为　        　．
（5）Ⅳ的一种同分异构体Ⅴ能发生银镜反应，Ⅴ与Ⅱ也可以发生类似反应①的反应，生成化合物Ⅵ，Ⅵ的结构简式为　                  　（写出其中一种）．

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（13分）（2012•山东）[化学﹣有机化学基础]
合成P（一种抗氧化剂）的路线如下：

已知：①

（R为烷基）；
②A和F互为同分异构体，A分子中有三个甲基，F分子中只有一个甲基．
（1）A→B的反应类型为　       　．B经催化加氢生成G（C₄H₁₀），G的化学名称是　          　．
（2）A与浓HBr溶液一起共热生成H，H的结构简式为　     　．
（3）实验室中检验C可选择下列试剂中的　         　．
a．盐酸              b．FeCl₃溶液
c．NaHCO₃溶液      d．浓溴水
（4）P与足量NaOH溶液反应的化学反应方程式为　                                　（有机物用结构简式表示）．

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