（15分）托卡朋是基于2012年诺贝尔化学奖的研究成果开发的治疗帕金森氏病药物，《瑞士化学学报》公布的一种合路线如下:（1）B→C的反应类型　。（2）化合物E中

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（15分）托卡朋是基于2012年诺贝尔化学奖的研究成果开发的治疗帕金森氏病药物，《瑞士化学学报》公布的一种合路线如下:

（1）B→C的反应类型　。
（2）化合物E中的含氧官能团有羰基、酚羟基、　和　(填官能团名称)。
（3）写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式　。
①含有2个苯环
②碱性水解生成的一种无机盐和一种有机盐；酸化后得到的有机物有4种不同化学环境的氢.
（4）实现A→B的转化中，叔丁基锂[(CH₃)CLi]转化为((CH₃)₂C=CH₂，同时有LiBr生成，则X(分子式为C₁₅H₁₄O₃)的结构简式为　。
（5）已知：

结合流程信息，写出以对甲基苯酚和硫酸二甲酯（

）为原料，制备

的合成路线流程图(无机试剂任用)。
合成路线流程图示例如下：

答案

（1）氧化反应
（2）硝基、醚键
（3）

（4）

（5）

解析

试题分析：流程分析：对比每一种物质前后的结构可知，B到C为羟基被氧化成羰基，C到D为H原子取代了苯甲基，D至E为硝化反应，E到F为H原子取代了甲基。（1）属于氧化反应；（2）-OH为羟基，

为羰基，-NO₂为硝基；（3）该同分异构体含有两个苯环，水解得到一种有机物和无机盐故水解得到的有机物为相同的，无机盐应为碳酸盐；（4）对比A和B的结构和X的化学式，可以写出X的结构简式。叔丁基锂中的一个甲基上的H与X的醛基发生反应生成B。（5）产物的单体为

，根据产物和原料分析，对甲基苯酚的甲基氧化为羧基即可，但酚羟基已被氧化，故根据流程信息加以保护。设计流程见答案。

举一反三

碳酸二甲酯(DMC)是一种低毒性的绿色化学品，可用于代替高毒性的光气(COCl₂)作羰基化试剂。DMC的合成路线如下图。完成下列填空。

已知：RCOOR’ + R’’ OH → RCOOR’’ + R’OH
（1）写出反应类型：反应①              反应③
（2）石油工业上获得C₂H₄的操作名称为          。
（3）写出结构简式：DMC            ； X
（4）已知物质Y与DMC互为同分异构体，Y的水溶液呈酸性，在一定条件下2 molY能生成1mol分子中含六元环结构的有机物，则Y的结构简式为：
（5）DMC与双酚（

）在一定条件下可生成芳香族聚碳酸酯，写出反应的化学方程式：。

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黄酮醋酸(F)具有独特抗癌活性，它的合成路线如下：

已知：RCN在酸性条件下发生水解反应： RCN

RCOOH
（1）上述路线中A转化为B的反应为取代反应，写出该反应的化学方程式
_________________________________________________________________。
（2）F分子中有3种含氧官能团，名称分别为醚键、_____________和______________。
（3）E在酸性条件下水解的产物可通过缩聚反应生成高分子化合物，该高分子化合物的结构简式为_________________________。
（4）写出2种符合下列条件的D的同分异构体的结构简式_____________、________________。
①分子中有4种化学环境不同的氢原子
②可发生水解反应，且一种水解产物含有酚羟基，另一种水解产物含有醛基。
（5）对羟基苯乙酸乙酯(

)是一种重要的医药中间体。写出以A和乙醇为主要原料制备对羟基苯乙酸乙酯的合成路线流程图（无机试剂任选）。
合成路线流程图请参考如下形式：

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化合物Ⅳ为一种重要化工中间体，其合成方法如下：

（1）化合物Ⅱ的分子式为_______________；反应②的反应类型为________________。
化合物IV中含有的官能团是。（写名称）
（2）化合物I在NaOH醇溶液中加热反应，生成两种有机化合物（互为同分异构体），请写出任意一种有机化合物的结构简式：______________
（3）1mol化合物III与足量NaOH反应消耗NaOH的物质的量为 mol。
（4）化合物IV在浓硫酸催化下反应生成六元环状酯类化合物，写出该反应的化学方程式 ________________。
（5）根据题给化合物转化关系及相关条件，请你推出

（2-甲基-1,3-丁二烯）发生类似①的反应，得到有机物VI和VII，结构简式分别是为、，它们物质的量之比是。

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人体中的一种脑内分泌物多巴胺，可影响一个人的情绪，主要负责大脑的感觉，将兴奋及开心的信息传递，使人感到愉悦和快乐。它可由香兰素与硝基甲烷缩合，再经锌还原水解而得，合成过程如下：

已知多巴胺的结构简式为：

。
请回答下列问题：
（1）香兰素除了醛基之外，还含有官能团名称是            、　　　　　　　。
（2）多巴胺的分子式是             。
（3）上述合成过程中属于加成反应类型的是：　　　　　　（填反应序号）。反应②的反应条件是      　　　。
（4）写出符合下列条件的多巴胺的其中一种同分异构体的结构简式：                         。
①属于1，3，5-三取代苯；          ②苯环上直接连有一个羟基和一个氨基；
③分别能与钠和氢氧化钠反应，消耗钠与氢氧化钠的物质的量之比为2∶1。
（5）请写出有机物A与足量浓溴水反应的化学方程式                       。

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化合物F是有效的驱虫剂。其合成路线如下：

(1)化合物A的官能团为       和       (填官能团的名称)。
(2)反应③的反应类型是       。
(3)在B→C的转化中，加入化合物X的结构简式为       。
(4)写出同时满足下列条件的E(C₁₀H₁₆O₂)的一种同分异构体的结构简式：       。
①分子中含有六元碳环；②分子中含有两个醛基。
(5)已知：

化合物

是合成抗癌药物白黎芦醇的中间体，请写出以

、

和CH₃OH为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：

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（15分）托卡朋是基于2012年诺贝尔化学奖的研究成果开发的治疗帕金森氏病药物，《瑞士化学学报》公布的一种合路线如下:（1）B→C的反应类型 。（2）化合物E中