(15分)托卡朋是基于2012年诺贝尔化学奖的研究成果开发的治疗帕金森氏病药物,《瑞士化学学报》公布的一种合路线如下:(1)B→C的反应类型 。(2)化合物E中

(15分)托卡朋是基于2012年诺贝尔化学奖的研究成果开发的治疗帕金森氏病药物,《瑞士化学学报》公布的一种合路线如下:(1)B→C的反应类型 。(2)化合物E中

题型:不详难度:来源:
(15分)托卡朋是基于2012年诺贝尔化学奖的研究成果开发的治疗帕金森氏病药物,《瑞士化学学报》公布的一种合路线如下:

(1)B→C的反应类型 
(2)化合物E中的含氧官能团有羰基、酚羟基、  (填官能团名称)。
(3)写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式 
①含有2个苯环
②碱性水解生成的一种无机盐和一种有机盐;酸化后得到的有机物有4种不同化学环境的氢.
(4)实现A→B的转化中,叔丁基锂[(CH3)CLi]转化为((CH3)2C=CH2,同时有LiBr生成,则X(分子式为C15H14O3)的结构简式为 
(5)已知:结合流程信息,写出以对甲基苯酚和硫酸二甲酯()为原料,制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。
合成路线流程图示例如下:
           
答案
(1)氧化反应  
(2)硝基、醚键
(3)
(4)
(5)
解析

试题分析:流程分析:对比每一种物质前后的结构可知,B到C为羟基被氧化成羰基,C到D为H原子取代了苯甲基,D至E为硝化反应,E到F为H原子取代了甲基。(1)属于氧化反应;(2)-OH为羟基,为羰基,-NO2为硝基;(3)该同分异构体含有两个苯环,水解得到一种有机物和无机盐故水解得到的有机物为相同的,无机盐应为碳酸盐;(4)对比A和B的结构和X的化学式,可以写出X的结构简式。叔丁基锂中的一个甲基上的H与X的醛基发生反应生成B。(5)产物的单体为,根据产物和原料分析,对甲基苯酚的甲基氧化为羧基即可,但酚羟基已被氧化,故根据流程信息加以保护。设计流程见答案。
举一反三
碳酸二甲酯(DMC)是一种低毒性的绿色化学品,可用于代替高毒性的光气(COCl2)作羰基化试剂。DMC的合成路线如下图。完成下列填空。

已知:RCOOR’ + R’’ OH → RCOOR’’ + R’OH
(1)写出反应类型:反应①              反应③            
(2)石油工业上获得C2H4的操作名称为          
(3)写出结构简式:DMC            ; X               
(4)已知物质Y与DMC互为同分异构体,Y的水溶液呈酸性,在一定条件下2 molY能生成1mol分子中含六元环结构的有机物,则Y的结构简式为:             
(5)DMC与双酚(  )在一定条件下可生成芳香族聚碳酸酯,写出反应的化学方程式:                   
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黄酮醋酸(F)具有独特抗癌活性,它的合成路线如下:

已知:RCN在酸性条件下发生水解反应: RCN  RCOOH
(1)上述路线中A转化为B的反应为取代反应,写出该反应的化学方程式
_________________________________________________________________。
(2)F分子中有3种含氧官能团,名称分别为醚键、_____________和______________。
(3)E在酸性条件下水解的产物可通过缩聚反应生成高分子化合物,该高分子化合物的结构简式为_________________________。
(4)写出2种符合下列条件的D的同分异构体的结构简式_____________、________________。
①分子中有4种化学环境不同的氢原子
②可发生水解反应,且一种水解产物含有酚羟基,另一种水解产物含有醛基。
(5)对羟基苯乙酸乙酯()是一种重要的医药中间体。写出以A和乙醇为主要原料制备对羟基苯乙酸乙酯的合成路线流程图(无机试剂任选)。
合成路线流程图请参考如下形式:
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化合物Ⅳ为一种重要化工中间体,其合成方法如下:

(1)化合物Ⅱ的分子式为_______________;反应②的反应类型为________________。
化合物IV中含有的官能团是       。(写名称)
(2)化合物I在NaOH醇溶液中加热反应,生成两种有机化合物(互为同分异构体),请写出任意一种有机化合物的结构简式:______________
(3)1mol化合物III与足量NaOH反应消耗NaOH的物质的量为              mol。
(4)化合物IV在浓硫酸催化下反应生成六元环状酯类化合物,写出该反应的化学方程式 ________________。
(5)根据题给化合物转化关系及相关条件,请你推出(2-甲基-1,3-丁二烯)发生类似①的反应,得到有机物VI和VII,结构简式分别是为            ,它们物质的量之比是        
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人体中的一种脑内分泌物多巴胺,可影响一个人的情绪,主要负责大脑的感觉,将兴奋及开心的信息传递,使人感到愉悦和快乐。它可由香兰素与硝基甲烷缩合,再经锌还原水解而得,合成过程如下:

已知多巴胺的结构简式为:
请回答下列问题:
(1)香兰素除了醛基之外,还含有官能团名称是                   
(2)多巴胺的分子式是             
(3)上述合成过程中属于加成反应类型的是:      (填反应序号)。反应②的反应条件是          
(4)写出符合下列条件的多巴胺的其中一种同分异构体的结构简式:                         
①属于1,3,5-三取代苯;          ②苯环上直接连有一个羟基和一个氨基;
③分别能与钠和氢氧化钠反应,消耗钠与氢氧化钠的物质的量之比为2∶1。
(5)请写出有机物A与足量浓溴水反应的化学方程式                       
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化合物F是有效的驱虫剂。其合成路线如下:

(1)化合物A的官能团为              (填官能团的名称)。
(2)反应③的反应类型是       
(3)在B→C的转化中,加入化合物X的结构简式为       
(4)写出同时满足下列条件的E(C10H16O2)的一种同分异构体的结构简式:       
①分子中含有六元碳环;②分子中含有两个醛基。
(5)已知:
化合物是合成抗癌药物白黎芦醇的中间体,请写出以和CH3OH为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:
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