当归素是一种治疗偏头痛的有效新药。以下是某研究小组开发的生产当归素的合成路线。已知:①A的相对分子质量为104,1 mol A与足量的碳酸氢钠反应生成44.8

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当归素是一种治疗偏头痛的有效新药。以下是某研究小组开发的生产当归素的合成路线。

已知:①A的相对分子质量为104,1 mol A与足量的碳酸氢钠反应生成44.8 L气体（标准状况）;
②B的结构中含有醛基;
③C在一定条件下生成有机酸D;
④RCHO+HOOC—CH₂COOH

RCH

C（COOH）₂+H₂O、RCH

C（COOH）₂

RCH

CHCOOH+CO₂↑。
请回答下列问题。
（1）A的分子式是　　　　,B的结构简式为　　　　。
（2）C可能发生的反应是　　　　（填序号）。

A．氧化反应	B．水解反应
C．消去反应	D．酯化反应

（3）反应②的化学方程式为　。
（4）E的名称为　　　　。
（5）符合下列条件的D的同分异构体共有　　　　种,其中在核磁共振氢谱中只出现五组峰的物质的结构简式为　　　　。
①苯环上只有两个取代基;
②苯环上的一氯代物只有两种;
③1 mol该同分异构体与足量的碳酸氢钠反应生成2 mol CO₂。

答案

（1）C₃H₄O₄（2分）　

（2分）
（2）AD（2分）
（3）

+CO₂↑（3分）
（4）碳酸氢钠（2分）
（5）4（2分）　

（或

或

）（2分）

解析

（1）根据已知④知,醛与二元羧酸发生加成、消去反应。由已知①“A的相对分子质量为104,1 mol A与足量的碳酸氢钠反应生成44.8 L气体（标准状况）”知,A为二元羧酸,结合A的相对分子质量和已知信息可推知:A为HOOCCH₂COOH,B为

。（2）C中含有酚羟基、碳碳双键、羧基,故能发生氧化反应和酯化反应。（3）C的分子式为C₁₁H₁₀O₆,D的分子式为C₁₀H₁₀O₄,由质量守恒知,另一产物为CO₂,所以发生了类似已知④的化学反应。D的结构简式为

。（4）比较D与当归素的组成知,D与E的反应过程是D（—COOH）

当归素（—COONa）,只能选择碳酸氢钠溶液,不能用碳酸钠溶液,因为酚羟基能与碳酸钠反应。（5）符合条件的D的同分异构体:苯环上的一氯代物只有两种,说明苯环上的氢原子处于对称位置,且苯环上只有两种氢原子,所以该同分异构体属于二元羧酸,则它们分别是

、

。

举一反三

以烯烃为原料，合成某些高聚物的路线如下：

已知：

（或写成

）
（1）CH₃CH＝CHCH₃的名称是_______________。
（2）X中含有的官能团是___________________。
（3）A→B的化学方程式是__________________。
（4）D→E的反应类型是_______________。
（5）甲为烃，F能与NaHCO₃反应产生CO₂。
①下列有关说法正确的是_______________。

A．有机物Z能发生银镜反应	B．有机物Y与HOCH₂CH₂OH互为同系物
C．有机物Y的沸点比B低	D．有机物F能与己二胺缩聚成聚合物

②Y的同分异构体有多种，写出分子结构中含有酯基的所有同分异构体的结构简式____________。
③Z→W的化学方程式是__________________。
（6）高聚物H的结构简式是_________________。

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已知某芳香族化合物A的水溶液显酸性，遇FeCl₃不显色，可发生下列转化（如图所示）。其中I为五元环状化合物；J可使溴水褪色；I和J互为同分异构体；K和L都是医用高分子材料。

请回答下列问题。
（1）A的结构简式为______________。
（2）写出下列反应的反应类型：反应③属于________反应，反应④属于________反应。
（3）写出反应②和⑤的化学方程式。
②_______________________________________________________________，
⑤______________________________________________________________。
（4）写出符合下列要求的G的同分异构体______________________________。
①含有苯环；②能发生银镜反应，不能发生水解反应；③在稀NaOH溶液中，1 mol该同分异构体能与2 mol NaOH反应；④只能生成两种一氯代物。

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聚－3－羟基丁酸酯（PHB）常用于制造可降解塑料等。PHB是由3－羟基丁酸[CH₃CH（OH）CH₂COOH]分子聚合而成。合成聚－3－羟基丁酸酯的途径很多，其中有一种途径的副产物少、污染小、原子利用率高，其合成路线如下：

已知：

请回答下列问题。
（1）写出C中含有的官能团的名称：____________。
（2）上述转化过程中属于加成反应的是________（填序号）。
（3）反应②符合绿色化学思想（碳原子的有效利用率为100%），则A的结构简式为__________________。
（4）写出反应④的化学方程式：_____________________________________
_______________________________________________________________。
（5）写出与C互为同分异构体，能发生银镜反应，且核磁共振氢谱有两组吸收峰的有机物的结构简式：____________________________________________。

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聚邻苯二甲酸二烯丙酯（DAP－A）是一种优良的热固性树脂，这种材料可以采取下列路线合成：

（1）反应①～④中，属于取代反应的是________。
（2）写出有关反应的化学方程式：
反应②___________________________________________________________；
反应④___________________________________________________________。
（3）G是E的同分异构体，G具有如下性质：①能发生银镜反应，且1 mol G与银氨溶液反应时最多可得到4 mol Ag；②遇FeCl₃溶液呈紫色；③在稀硫酸中能发生水解反应。
则符合上述条件的G最多有________种，这些不同结构的物质，它们的核磁共振氢谱峰的数目有何特点？_______________________________________________________。
（4）工业上可由C经过两步反应制得甘油，试仿照题目中合成流程图的形式，写出这一合成过程：____________________________________________________________________。

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商品名称为“敌稗”的有机物F是一种优良的水稻除草剂，现通过下列合成路线制备：

已知：Ⅰ.

（呈碱性）
Ⅱ.

Ⅲ.苯环上原有取代基对苯环上新引入的取代基的位置有一定影响，使新的取代基进入它的邻位、对位的取代基有：—CH₃、—NH₂、—X（卤素原子）；使新的取代基进入它的间位的取代基有：—COOH、—NO₂等。
请回答：
（1）F的结构简式为________。
（2）反应②的化学方程式为______________。
（3）有人认为若将②、③两步反应顺序颠倒，也可以得到C，实际上是不妥的。请你指出不妥之处_______________________________________________。
（4）绿色化学追求充分利用原料中原子，实现零排放或少排放。就该流程而言，为了实现这一点，我们该做的是_________________________________________________________。
（5）若原料D为乙烯，根据提供的信息，设计D→E（C₃H₆O₂）的合成路线。
合成反应流程图表示方法：

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