工业上用异丙苯氧化法合成苯酚,其生产流程如下图:有关物质的性质如下表:物质沸点溶解性主要化学性质异丙苯152.4℃不溶于水,易溶于酒精。可被强氧化剂氧化苯酚18

工业上用异丙苯氧化法合成苯酚,其生产流程如下图:有关物质的性质如下表:物质沸点溶解性主要化学性质异丙苯152.4℃不溶于水,易溶于酒精。可被强氧化剂氧化苯酚18

题型:不详难度:来源:
工业上用异丙苯氧化法合成苯酚,其生产流程如下图:

有关物质的性质如下表:
物质
沸点
溶解性
主要化学性质
异丙苯
152.4℃
不溶于水,易溶于酒精。
可被强氧化剂氧化
苯酚
181.8℃
微溶于冷水,易溶于热水和酒精等有机溶剂。
易被氧化
丙酮
56.2℃
易溶于水和有机溶剂
不易被氧化
 
(1)检验有机相中是否含有水的方法是                                       
(2)“操作2”的名称是                      
(3)丙酮中常含有苯酚和异丙苯中的一种或者两种有机物杂质,某同学做了如下检验。
检验项目
实验方案
检验丙酮中一定存在有机杂质的方法是   
A.酸性KMnO4溶液,加热
B.乙醇,溶解        
C.NaOH溶液(酚酞),加热
检验丙酮中一定含有苯酚的方案是:
取少许待测液置于试管中,滴加1~2滴FeCl3溶液。预期的实验现象和结论是       
 
(4)某同学对该厂废水进行定量分析。取20.00mL废水于锥形瓶中,水浴加热,用0.1000mol·L-1酸性KMnO4溶液滴定(假定只有苯酚与KMnO4反应)。达到滴定终点时,消耗KMnO4溶液的体积为10.00mL。有关反应方程式为:
5 + 28KMnO4 + 42H2SO428MnSO4 + 14K2SO4 + 30CO2↑+ 57H2O
①滴定终点的现象为                                                     
②该废水中苯酚的含量为         mg·mL1。(保留二位有效数字)。
答案
(16分)(1)取适量有机相置于试管中,加入适量CuSO4固体观察,如果固体变蓝色,说明有机物中含水如果固体不变色,说明有机物中不含水(2分)
(2)分馏或蒸馏(2分)
(3)
检验项目
实验方案
方法是 A (2分)
 
 
现象和结论是 滴加FeCl3溶液后,若试管中溶液变为紫色,则丙酮中含有苯酚。 (2分)若试管中溶液不变为紫色,则丙酮不含苯酚。 (2分)(只回答一种结论给2分)
 
(4)①当最后一滴KMnO4溶液滴入锥形瓶后,溶液由无色变为紫色且半分钟内不褪色(3分)   ②0.84或0.85(3分)
解析

试题分析:(1)检验水的存在时,常利用白色的无水硫酸铜固体遇水变蓝的特征反应,因此设计的实验方案为:取适量有机相置于试管中,加入适量CuSO4固体观察,如果固体变蓝色,说明有机物中含水如果固体不变色,说明有机物中不含水;(2)读图可知,操作2的目的是分离互溶的液态有机相,表格中信息说明它们的沸点相差较大,因此可用蒸馏或分馏进行分离与提纯,故操作2为分馏或蒸馏;(3)根据表格中信息可知,丙酮不易被氧化,而苯酚、异丙苯都易被氧化,因此纯净的丙酮不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而异丙苯或丙酮都能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故A正确;丙酮、异丙苯、苯酚都易溶于酒精,因此不能根据溶于酒精确定是否含有杂质,故B错误;虽然苯酚具有酸性,能使NaOH的酚酞溶液的红色变浅或褪色,但是异丙苯不能电离出氢离子,不能使NaOH的酚酞溶液变色,因此不能确定一定含有异丙苯,故C错误;苯酚遇氯化铁溶液显紫色,这是检验苯酚存在与否的特征反应,因此设计实验方案为:取少许待测液置于试管中,滴加1~2滴FeCl3溶液,若试管中溶液变为紫色,则丙酮中含有苯酚;若试管中溶液不变为紫色,则丙酮不含苯酚;(4)①根据酸性高锰酸钾呈紫红色,既是滴定反应的氧化剂,又是滴定终点判断的指示剂,当最后一滴KMnO4溶液滴入锥形瓶后,溶液由无色变为紫色且半分钟内不褪色,即为滴定终点;②由于n=c•V,则滴定消耗的高锰酸钾为0.1000×10.00×10-3mol;由于5 + 28KMnO4 + 42H2SO428MnSO4 + 14K2SO4 + 30CO2↑+ 57H2O,则20.00mL废水中含有的苯酚为0.1000×10.00×10-3×5/28mol;由于m=n•M,苯酚的相对分子质量为94,则20.00mL废水中含有的苯酚为0.1000×10.00×10-3×5/28×94g=0.1000×10.00×5/28×94mg,则废水中苯酚的含量为0.1000×10.00×5/28×94mg /20.00mL=0.84 mg·mL1
举一反三
美国化学家R.F.Heck因发现如下Heck反应而获得2010年诺贝尔化学奖。该反应原理如下:
(X为卤原子,R为取代基)

经由Heck反应合成E的路线如下:

(1)已知A 为羧酸, A→B的反应类型是           ,0.1mol的A与足量的金属Na反应产生H2         L(标准状况下)。
(2)写出反应I的方程式                                      (注明条件)
(3)符合A分子式的羧酸类物质有两种,其中的一种经过上述反应转化成B,已知B分子的核磁共振氢谱有两种峰,B的结构简式为                      
(4)反应Ⅱ为Heck反应,则E的结构简式为                               
(5)A的一种同分异构体F,经过下列反应也能制得C:
    
实验室检验反应Ⅲ是否完全可用的试剂是:                                    
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贝诺酯是由扑热息痛、阿司匹林经化学法拼合制备的解热镇痛抗炎药,其合成如下(反应条件略去):

(1)扑热息痛的分子式是_________________
(2)下列叙述正确的是___________________
A.生成贝诺酯的反应属于取代反应
B.FeCl3溶液可区别阿司匹林和扑热息痛
C.常温下贝诺酯在水中的溶解度小于扑热息痛
D.贝诺酯既是酯类物质,也是氨基酸
(3)1mol阿司匹林最多可跟________mol的H2反应。
(4)写出阿司匹林与足量的NaOH溶液反应的化学方程式________________________。
(5)病人服用贝诺酯或阿司匹林,都能在消化液的作用下发生水解反应,且有两种产物相同,其中属芳香族化合物的结构简式是_______________________________________。
(6扑热息痛可由对氨基苯酚和乙酸酐[(CH3CO)2O]在一定条件下制备,写出其反应的化学方程式____________________________________________________________________。
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有机物A有如下的转化关系:

(1)A的分子式为             ,1molA最多可以和              molH2反应。
(2)化合物C的结构简式为             ,其含氧官能团的名称是             
(3)A发生银镜反应的化学方程式为                                         
(4)下列说法正确的是             (填字母)。
a.反应①的反应类型为加成反应
b.A的一氯代物有2种
c.B能跟Na反应放出H2,滴入FeCl3溶液变紫色
d.1molD跟足量NaOH溶液反应,可消耗2molNaOH
(5)C在浓H2SO4和加热的条件下,除了生成D外,还能生成一种高分子化合物E, E的结构简式为                           
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以乙炔为原料通过以下流程能合成有机物中间体D。

已知:(1)
(2)
请回答下列问题:
(1)化合物D的分子式为             ,写出D中一种官能团的名称              
(2)写出生成A的化学反应方程式:                                   
(3)化合物B在浓硫酸催化下,加热与HOOCCOOH反应生成环状酯的化学方程式为:
                                                       (注明条件)。 
(4)化合物C的结构简式为:                                       
(5)已知1mol HCHO和1mol CH3CH2CHO发生类似已知(2)的反应,生成1molE。以下关于E的说法正确的是       
a、E能与H2发生加成反应,也能使酸性高锰酸钾溶液褪色
b、E属于酯类物质
c、1molE完全燃烧需消耗5molO2
d、生成E的反应属于取代反应
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在我国部分白酒中发现塑化剂超标,这些塑化剂是在白酒生产过程中接触塑料部件而带入的。人体摄入超量塑化剂会造成内分泌失调、不育等症。邻苯二甲酸二丁酯(DBP)是一种常见的塑化剂,可由乙烯和邻二甲苯合成。


(1)写出A、C的结构简式                                        
(2)B中含有的官能团名称__________________
(3)写出反应类型:反应①                 ; 反应③               
(4)化合物B有多种同分异构体,如果这种同分异构体能与NaHCO3溶液反应生成气体,在核磁共振氢谱中只有3处吸收峰,写出其结构简式                 
(5)写出反应⑥的化学方程式                                
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