PAR是分子主链上带有苯环和酯基的特种工程塑料，在航空航天等领域具有广泛应用。下图是合成PAR（G）的路线：已知：①RCOOH+SOCl2→RCOCl+SO2­

题型：不详难度：来源：

PAR是分子主链上带有苯环和酯基的特种工程塑料，在航空航天等领域具有广泛应用。下图是合成PAR（G）的路线：

已知：①RCOOH+SOCl₂→RCOCl+SO₂­+HCl
②
③A是芳香烃，¹H核磁共振谱显示其分子有4种不同化学环境的氢原子；
④F能使氯化铁溶液显色，其分子苯环上一硝基取代物有两种，分子中含有甲基、5个碳原子形成的直链
回答下列问题：
（1）写出A的结构简式         ；
（2）A~G中含羟基的有机物有      （用字母回答）；
（3）与D互为同分异构体，且能够发生银镜反应，又能跟小苏打溶液生成二氧化碳气体的有机物共有
               种。
（4）选出符合（3）中条件的D的无支链的同分异构体，写出其跟过量碱性新制氢氧化铜共热时反应的离子方程式         。
（5）下列关于有机物E的说法正确的是      。（填字母序号）

A．能发生加聚反应	B．能与浓溴水反应
C．能发生消去反应	D．能与H2­发生加成反应

（6）写出反应④的化学方程式       。

答案

（14分）
（1）（2分） （2）B、D、E、F（2分）    （3）5（2分）
（4）HOOCCH₂CH₂CH₂CHO+2Cu(OH)₂+2OH^--OOCCH₂CH₂CH₂COO^-+Cu₂O↓+4H₂O （3分）
（5）BD（2分）   
（6）
（3分）

解析

试题分析：分子式为C₈H₁₀的芳香烃结构简式可能是、、、，核磁共振谱有4种不同化学环境的氢原子的是。A生成B为氧化反应，B为；由信息①可知C为；对照D、苯酚和E的分子式可知反应③是两分子苯酚和一分子D脱去一分子水生成E，且E中苯环上有两种不同环境的H、分子中含有甲基、5个碳原子形成直链，所以E为。F为。由信息②知C和F发生缩聚反应生成G。
（2）B、D、E、F中均含有羟基。
（3）能发生银镜反应说明含有醛基、能与小苏打溶液生成二氧化碳气体说明含有羧基，此外还剩余3个C，符合题意的异构体有、、、、。
（4）（3）中无支链的异构体是，与新制氢氧化铜生成、Cu₂O和H₂O。
（5）E为，其中无不饱和键，不能发生加聚反应，A错误；酚羟基邻位有H，能与溴水生成白色沉淀，B正确；分子中羟基为酚羟基，不能发生消去反应，C错误；苯环能与氢气发生加成反应，D正确。
（6）反应④为酯化反应，酸脱羟基醇脱氢。