高分子材料M在光聚合物和金属涂料方面有重要用途，已知①磷酸的结构简式为②M的结构简式为：工业上合成M的过程可表示如下： 已知：A完全燃烧只生成CO2和H2O，其

题型：不详难度：来源：

高分子材料M在光聚合物和金属涂料方面有重要用途，已知
①磷酸的结构简式为
②M的结构简式为：
工业上合成M的过程可表示如下：
 
已知：A完全燃烧只生成CO₂和H₂O，其蒸气密度是相同状况下氢气密度的43倍，分子中H、O原子个数比为3:1。它与Na或Na₂CO₃都能反应产生无色气体。
（1）A中含有的官能团的名称是                     。
（2）下列说法正确的是             （填字母序号）。
a．工业上，B主要通过石油分馏获得
b．C的同分异构体有2种（不包括C）
c．D易溶于水
d．E→M的反应是缩聚反应
（3）写出A+D+H₃PO₄→E反应的化学方程式（反应物均用结构简式表示）：             ，该反应类型是    反应。
（4）F是A 的一种同分异构体，F的核磁共振氢谱显示分子中有两种不同的氢原子。F存在下列转化关系：

写出F、N的结构简式F：                     ，N：                              。
写出反应①的化学方程式                                                 。

答案

（14分）（1）碳碳双键  羧基（2分）（2）c（2分）
（3）
酯化反应（或取代反应）（共4分，方程式3分反应类型1分）
（4）OHC-CH₂-CH₂-CHO（2分）；
  或 （2分）
OHC-CH₂-CH₂-CHO+4Cu(OH)₂+2NaOHNaOOC-CH₂-CH₂-COONa+2Cu₂O↓+6H₂O（2分）

解析

试题分析：A完全燃烧只生成CO₂和H₂O，其蒸气密度是相同状况下氢气密度的43倍，则其相对分子质量为86。分子中H、0原子个数比为3：1，它与Na或Na₂CO₃都能反应产生无色气体，说明分子中含有羧基，如含有2个O原子，则H原子为6，C为，则分子式为C₄H₆O₂，符合题意，其它情况无需讨论，肯定不正确。结合M的结构可知E为，则A为，D为，C为CH₂BrCHBrCH₃，B为CH₃CH=CH₂。F是A的一种同分异构体，F的核磁共振氢谱显示分子中有两种不同的氢原子，且能发生银镜反应，说明分子中含有－CHO，应为OHC-CH₂-CH₂-CHO，被氧化生成H，则H应该是HOOC-CH₂-CH₂-COOH，可与D发生缩聚反应生成N，为或。
（1）A为，含有的官能团是碳碳双键和羧基。
（2）a．B为CH₃CH＝CH₂，应通过石油的裂化获得，故a错误；
b．C为CH₂BrCHBrCH₃，对应的同分异构体有CHBr₂CH₂CH₃、CH₃CBr₂CH₃、CH₂BrCH2CH₂Br3种（不包括C），故b错误；
c．D为，含有2个－OH，易溶于水，故c正确；
d．EM的反应是加聚反应，故d错误，答案选c。
（3）A＋D＋H₃PO₄三者发生酯化反应生成E，反应的化学方程式为。
（4）F是A的一种同分异构体，F的核磁共振氢谱显示分子中有两种不同的氢原子，且能发生银镜反应，说明分子中含有－CHO，应为OHC-CH₂-CH₂-CHO，被氧化生成H，则H应该是HOOC-CH₂-CH₂-COOH，可与D发生缩聚反应生成N，则N的结构简式是或。反应①的OHC-CH₂-CH₂-CHO+4Cu(OH)₂+2NaOHNaOOC-CH₂-CH₂-COONa+2Cu₂O↓+6H₂O。
点评：该题是高考中的常见题型，属于中等难度的有机物推断题。试题贴近高考，综合性强，在注重对学生基础知识巩固与训练的同时，侧重对学生能力的培养与解题方法的指导和训练。该类试题能较全面地考查学生的有机化学基础知识和逻辑思维能力、创造思维能力，提高学生的应试能力和答题效率，也有利于培养学生的自学能力和知识的迁移能力。该题的关键是记住常见官能团的结构、性质以及官能团之间的相互转化，然后结合题意灵活运用即可。