饮料果醋中含有苹果酸，苹果酸经聚合生成聚苹果酸。已知：a、0.1 mol苹果酸与足量NaHCO3溶液反应能产生4.48 L CO2（标准状况）；b、 苹果酸脱水

题型：不详难度：来源：

饮料果醋中含有苹果酸，苹果酸经聚合生成聚苹果酸。已知：
a、0.1 mol苹果酸与足量NaHCO₃溶液反应能产生4.48 L CO₂（标准状况）；
b、 苹果酸脱水生成能使溴水褪色的产物；
c、RCH₂BrRCH₂COOH 。
d、RC≡CH+R’CHORC≡CCH-OH
R’


请回答：
（1）写出B的结构简式                                    。
（2）写出苹果酸所含官能团的名称      ， F转化成苹果酸可能发生的反应类型    。
（3）写出与苹果酸具有相同官能团的同分异构体的结构简式                      。
（4）写出F与足量银氨溶液反应的化学方程式                                   。
（5）写出C与NaOH溶液反应的化学方程式                                     。
（6）聚苹果酸具有良好的生物相容性，可作为手术缝合线等材料应用于生物医药和生物材料领域。其在生物体内水解的化学方程式                              。

答案

（1） HOOCCH₂CH₂COOH 1分
（2）羟基、羧基2分，各1分     
氧化、取代或水解  写出1个给1分，最多2分，有错扣1分，直至0分
（3） 各1分

（4）OHCCH₂CHClCHO +4 Ag（NH₃）₂OH NH₄OOCCH₂CHClCOONH₄ +4 Ag↓+6NH₃+2H₂O 2分
（5）HOOCCH₂CHClCOOH + 3NaOH  NaOOCCH₂CH(OH)COONa + NaCl + 2H₂O 2分
（4、5两问中结构简式写错或缺少产物不给分，未配平扣1分）
（6）

或

1分（结构简式写错或缺少产物不给分，“”写成“   ”号不扣分）

解析

试题分析：（1）根据题中所给出的信息分析，B中含有-COOH，结构简式为HOOCCH₂CH₂COOH。
（2）苹果酸所含官能团的名称为羟基、羧基。F转化成苹果酸可能发生的反应类型为氧化、取代或水解。
（3）与苹果酸具有相同官能团的同分异构体的结构简式有。
（4）F与足量银氨溶液反应的化学方程式为OHCCH₂CHClCHO +4 Ag（NH₃）₂OH NH₄OOCCH₂CHClCOONH₄ +4 Ag↓+6NH₃+2H₂O。
（5）C与NaOH溶液反应的化学方程式为HOOCCH₂CHClCOOH + 3NaOH  NaOOCCH₂CH(OH)COONa + NaCl + 2H₂O。
（6）在生物体内水解的化学方程式为。
点评：本题考查的是苹果酸的应用和有机推断的相关知识，题目难度大，利用好题中信息是解题的关键。