（18分）已知：① CH3CH=CHCH2CH3CH3COOH＋CH3CH2COOH② R－CH=CH2R－CH2－CH2－Br香豆素的核心结构是芳香内酯A，A

题型：不详难度：来源：

（18分）已知：① CH₃CH=CHCH₂CH₃CH₃COOH＋CH₃CH₂COOH
② R－CH=CH₂R－CH₂－CH₂－Br
香豆素的核心结构是芳香内酯A，A经下列步骤转变为水杨酸。

请回答下列问题：
（1）下列有关A、B、C的叙述中不正确的是
a．C中核磁共振氢谱共有8种峰              b．A、B、C均可发生加聚反应
c．1mol A最多能和5mol氢气发生加成反应    d．B能与浓溴水发生取代反应
（2）B分子中有2个含氧官能团，分别为     和     （填官能团名称），B→C的反应类型为            。
（3）在上述转化过程中，反应步骤B→C的目的是                        。
（4）化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的对二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。请写出其中一种的结构简式：            。
（5）写出合成高分子化合物E的化学反应方程式：                              。
（6）写出以

为原料制备

的合成路线流程图（无机试剂任用），并注明反应条件。合成路线流程图示例如下：

答案

（15分）
（1）c（2分）（2）羧基、酚羟基取代反应（3分）
（3）保护酚羟基，使之不被氧化（2分）
（4）

（2分）
（5）（2分）

（6）（4分）

解析

（1）由提示①可知，反应产物中含—COOH的地方应为反应物中含有—CH=CH—结构的地方，由乙二酸和D的结构简式反推知C的结构简式为

逆推A为：

；B为

；B的酚—OH与CH₃I发生取代反应得到C；
（1）结合各物质的官能团可知ABC三物质均可发生加聚反应、C中H原子的位置有八种、B中有酚—OH，可与溴不发生取代反应；但1mol A最多能和4mol氢气发生加成反应(酯基中的双键不能加成)
（2）B分子中有羧基、酚羟基，B生成C为取代反应
（3）综合考虑转化过程可看出是为防止酚—OH氧化，先将其保护起来
（4）由于D的同分异构体的水解产物可发生银镜反应，则其同分异构体必为甲酸酯的结构，苯的二取代物有：

、

共9种
（5）缩聚反应
（6）本题可采用逆推的方式来解决，即

，然后顺着写出反应流程即可

举一反三

2005年诺贝尔化学奖授予法国和美国的三位科学家，以表彰他们在烯烃复分解反应研究方面作出的重要贡献。烯烃复分解反应过程被化学家描述为“交换舞伴的交谊舞”。
(I)下列图示可以被理解为烯烃复分解反应过程的是( )。

(II)烯烃复分解反应实现了在一定条件下烯烃中碳碳双键两边基团的换位。如：

又已知：两个醛分子在一定条件下可以发生加成反应：

现仅以丙烯为有机原料，经过下列反应可以分别合成重要的化工原料F和K，以F和K为原料可合成一种链状高分子化合物M，其化学组成为(C₁₂H₂₀O₄)n。
回答下列问题：

(1)反应①的反应类型是           ，反应⑤的反应类型是           。
(2)反应⑥⑦中有一反应是与HCl加成，该反应是               (填反应编号)，
设计这一步反应的目的是                                                    。
(3) 物质E的结构简式为：              ，物质M的结构简式为：               。
(4)写出下列反应的化学方程式：反应⑧：                                        ；
反应⑩：                                               。

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某芳香族化合物A的分子式为C₈H₉OBr，其苯环上的一氯代物只有两种。A、B、C、D、E、F、G七种物质的转化关系如下图所示(图中某些生成物已略去)：

其中A、E与FeCl₃溶液均不能发生显色反应，G的相对分子质量为274。
请回答下列问题：
(1)A的结构简式是               。
(2)E分子所含含氧官能团的名称是           、           。
(3)由C生成D的化学方程式是                                     。
(4)由E和F反应生成G的反应类型为          ，其化学方程式是              。
(5) CH₃(CH₂)₅CH＝CH(CH₂)₉CHO是一种昆虫信息素。欲证明该分子中含有碳碳双键的实验方法是                                                                  。

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（14分）某些有机反应当反应条件不同时，可能会生成不同的有机产物。例如：

（2）苯的同系物与卤素单质混合，若在光照条件下，侧链上氢原子被卤素原子取代；若在有铁粉存在的条件下，苯环上的氢原子被卤素原子取代。
工业上利用上述信息，按下列路线合成结构简式为

的物质，该物质是一种香料。

请根据上述路线，回答下列问题：
（1）A的结构简式可能为                                    。
（2）反应①、③、⑤的反应类型分别为：       反应、      反应、     反应。
（3）反应④的化学方程式为（有机物写结构简式，并注明反应条件）：
                                                           。
（4）这种香料具有多种同分异构体，其中某些物质有下列特征：
①其水溶液遇FeCl₃溶液呈紫色 ②分子中有苯环，且苯环上的一溴代物有两种。
写出符合上述条件的物质2种可能的结构简式：                             。

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（共14分）若A~E均为单官能团有机物，它们之间有如下转化关系：

烯烃A的密度是相同条件下氧气密度的1.75倍；结构分析表明A没有顺反异构体；A的核磁共振氢谱共有两组峰，峰面积之比为1：3。B在一定条件下能与NaOH反应；E是一种有水果香气的无色液体，广泛存在于香蕉、葡萄、菠萝等水果以及啤酒花中，是一种重要的香料。
（1）D的结构简式为____________________
（2）B在一定条件下变为A的化学方程式为____________________
（3）A→C的反应类型____________________
（4） A与X互为同分异构体，它们具有相同官能团。X经过下述变化可以生成J，J能脱水缩聚成高分子化合物K。

①化合物J中官能团的名称是____________
②写出结构简式：I________________；
③由J生成K的化学方程式为____________________
④F有多种同分异构体，其中仅含有一个手性碳的结构是。

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镇痉药物C，化合物N以及高分子树脂（

）的合成路线如下：

（1）A的含氧官能团的名称是          。
（2）A在催化剂作用可与H₂反应生成B，该反应的反应类型是                。
（3）酯类化合物C的分子式是C₁₅H₁₄O₃，其结构简式是                      。
（4）A发生银镜反应的化学方程式是                                       。
（5）扁桃酸（

）有多种同分异构体。属于甲酸酯且含酚羟基的同分异构体有种，写出其中一个含亚甲基（－CH₂－）的同分异构体的结构简式______________。
（6）N在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式是。

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