2005年诺贝尔化学奖授予法国和美国的三位科学家,以表彰他们在烯烃复分解反应研究方面作出的重要贡献。烯烃复分解反应过程被化学家描述为“交换舞伴的交谊舞”。(I)
题型:不详难度:来源:
2005年诺贝尔化学奖授予法国和美国的三位科学家,以表彰他们在烯烃复分解反应研究方面作出的重要贡献。烯烃复分解反应过程被化学家描述为“交换舞伴的交谊舞”。 (I)下列图示可以被理解为烯烃复分解反应过程的是( )。 (II)烯烃复分解反应实现了在一定条件下烯烃中碳碳双键两边基团的换位。如:
又已知:两个醛分子在一定条件下可以发生加成反应:
现仅以丙烯为有机原料,经过下列反应可以分别合成重要的化工原料F和K,以F和K为原料可合成一种链状高分子化合物M,其化学组成为(C12H20O4)n。 回答下列问题:
(1)反应①的反应类型是 ,反应⑤的反应类型是 。 (2)反应⑥⑦中有一反应是与HCl加成,该反应是 (填反应编号), 设计这一步反应的目的是 。 (3) 物质E的结构简式为: ,物质M的结构简式为: 。 (4)写出下列反应的化学方程式:反应⑧: ; 反应⑩: 。 |
答案
(I)B (II) (1) 加成反应,取代(水解)反应; (2) ⑥,保护B(或G)分子中的C=C不被氧化; (3) CH3CH=CHCHO (4) HOOCCH2CHClCOOH+3NaOHNaOOCCH=CHCOONa+NaCl+3H2O 2CH3CH2CH2CH2OH+HOOCCH=CHCOOH CH3(CH2)3OOCCH=CHCOO (CH2)3CH3+2H2O |
解析
(1)由题意可知烯烃复分解反应其实是原子或原子团互相交换重新连接交换,故答案为B (2)根据所给的信息并结合结构简式可知,有机物CH2=CHCH2Cl在催化剂的作用下进行了烯烃换位,生成物的结构简式分别为CH2=CH2、CH2ClCH=CHCH2Cl。因为B可以和氢氧化钠溶液反应,所以B是CH2ClCH=CHCH2Cl,A是CH2=CH2。 B水解为G:CH2OHCH=CHCH2OH,而由小题(2)知道:反应⑥⑦中有一反应是与HCl加成,即G与HCl加成为H:CH2OHCH2CHClCH2OH;结合⑧的条件为消去反应的条件,可推测知道⑥步的目的是为了保护碳碳双键来氧化—CH2OH,所以I为:HOOCCH2CHClCOOH,再消去HCl得到J后酸化即K:HOOCCH=CHCOOH M化学组成为(C12H20O4)n,可倒推得L可能为:C12H20O4,综合题目所给信息,可知F应该为含有四个碳原子的一元醇,与二元酸K发生酯化反应生成L。 而A是CH2=CH2,要转化为四个碳的K,很明显是发生了醛醛加成反应。这个转化过程在中学化学合成中很常见:乙烯与水加成生成乙醇(C),乙醇氧化为乙醛(D),乙醛发生羟醛缩合反应、脱水生成E:CH3CH=CHCHO,它与氢气加成生成F:正丁醇。 |
举一反三
某芳香族化合物A的分子式为C8H9OBr,其苯环上的一氯代物只有两种。A、B、C、D、E、F、G七种物质的转化关系如下图所示(图中某些生成物已略去):
其中A、E与FeCl3溶液均不能发生显色反应,G的相对分子质量为274。 请回答下列问题: (1)A的结构简式是 。 (2)E分子所含含氧官能团的名称是 、 。 (3)由C生成D的化学方程式是 。 (4)由E和F反应生成G的反应类型为 ,其化学方程式是 。 (5) CH3(CH2)5CH=CH(CH2)9CHO是一种昆虫信息素。欲证明该分子中含有碳碳双键的实验方法是 。 |
(14分)某些有机反应当反应条件不同时,可能会生成不同的有机产物。例如:
(2)苯的同系物与卤素单质混合,若在光照条件下,侧链上氢原子被卤素原子取代;若在有铁粉存在的条件下,苯环上的氢原子被卤素原子取代。 工业上利用上述信息,按下列路线合成结构简式为的物质,该物质是一种香料。
请根据上述路线,回答下列问题: (1)A的结构简式可能为 。 (2)反应①、③、⑤的反应类型分别为: 反应、 反应、 反应。 (3)反应④的化学方程式为(有机物写结构简式,并注明反应条件): 。 (4)这种香料具有多种同分异构体,其中某些物质有下列特征: ①其水溶液遇FeCl3溶液呈紫色 ②分子中有苯环,且苯环上的一溴代物有两种。 写出符合上述条件的物质2种可能的结构简式: 。 |
(共14分)若A~E均为单官能团有机物,它们之间有如下转化关系: 烯烃A的密度是相同条件下氧气密度的1.75倍;结构分析表明A没有顺反异构体;A的核磁共振氢谱共有两组峰,峰面积之比为1:3。B在一定条件下能与NaOH反应;E是一种有水果香气的无色液体,广泛存在于香蕉、葡萄、菠萝等水果以及啤酒花中,是一种重要的香料。 (1)D的结构简式为____________________ (2)B在一定条件下变为A的化学方程式为____________________ (3)A→C的反应类型____________________ (4) A与X互为同分异构体,它们具有相同官能团。X经过下述变化可以生成J,J能脱水缩聚成高分子化合物K。
①化合物J中官能团的名称是____________ ②写出结构简式:I________________; ③由J生成K的化学方程式为____________________ ④F有多种同分异构体,其中仅含有一个手性碳的结构是 。 |
镇痉药物C,化合物N以及高分子树脂()的合成路线如下:
(1)A的含氧官能团的名称是 。 (2)A在催化剂作用可与H2反应生成B,该反应的反应类型是 。 (3)酯类化合物C的分子式是C15H14O3,其结构简式是 。 (4)A发生银镜反应的化学方程式是 。 (5)扁桃酸()有多种同分异构体。属于甲酸酯且含酚羟基的同分异构体有 种,写出其中一个含亚甲基(-CH2-)的同分异构体的结构简式______________。 (6)N在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式是 。 |
(16分)巨豆三烯酮(F)是一种重要的香料,其合成路线如下:
(1)化合物F的分子式为 ,1 mol该物质完全燃烧需消耗 mol O2。 (2)在上述转化过程中,反应②的目的是 ,写出反应②的化学方程式为 。 (3)下列说法正确的是 (双选,填字母)。 A.化合物A ~ F均属于芳香烃衍生物 B.反应①属于还原反应 C.1 mol 化合物D可以跟4 mol H2发生反应 D.化合物F含有的官能团名称为碳碳双键、羰基 (4)符合下列条件的D的同分异构体有两种,其中一种同分异构体的结构简式为,请写出另外一种同分异构体的结构简式 。 A.属于芳香族化合物; B.核磁共振氢谱显示,分子中有4种化学环境不同的氢原子; C.1mol该物质最多可消耗2molNaOH D.能发生银镜反应。 |
最新试题
热门考点