（10分）已知A 是一种相对分子质量为28的气态烃，现以A为主要原料合成一种具有果香味的物质E（分子式为C4H8O2），其合成路线如下图所示。请回答下列问题：（

题型：不详难度：来源：

（10分）已知A 是一种相对分子质量为28的气态烃，现以A为主要原料合成一种具有果香味的物质E（分子式为C₄H₈O₂），其合成路线如下图所示。

请回答下列问题：
（1）写出A的结构简式                           。
（2）B、D分子中的官能团名称分别是           、             。
（3）写出下列反应的化学方程式：
①                                     ；反应类型：                  。
④                                    ；反应类型：                  。

答案

（10分）（1）CH₂＝CH₂ （2分）（2）羟基，羧基（各1分，共2分）
（3）①CH₂＝CH₂ +H₂O

CH₃CH₂OH （2分）加成反应（1分）
②CH₃COOH+ CH₃CH₂OH

CH₃COOCH₂CH₃+ H₂O （2分）取代或酯化（1分）

解析

相对分子质量为28的气态烃是乙烯，即A是乙烯。乙烯中含有碳碳双键，和水发生加成反应，生成乙醇。乙醇中含有羟基，发生催化氧化生成乙醛。乙醛继续氧化生成乙酸。乙醇和乙酸在浓硫酸的作用下发生酯化反应生成乙酸乙酯。

举一反三

（附加题1）（3分）以A和乙醇为基础原料合成香料甲的流程图如下：

已知：R—Br+NaCN → R—CN+NaBr；　　R—CN

R—COOH
杏仁中含有A，A能发生银镜反应。质谱测定，A的相对分子质量为106。5.3g A完全燃烧时，生成15.4g CO₂和2.7g H₂O。
（1）A的分子式
（2）写出反应⑤的化学方程式

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(16分) 乙酸苯乙酯是一种具有玫瑰花香，并带有可可香韵的有机物，常用于调配玫瑰、橙花、紫罗兰、晚香玉、野蔷薇等香精。天然乙酸苯乙酯存在于白兰花油和玫瑰花油中，也可通过化学方法合成。下图是一种合成路线（部分反应物和条件省略）。

已知A是一种不饱和烃，B、C、D都为含碳原子数相同的常见有机物。请回答：
（1）乙酸苯乙酯（H）的分子式为            ，F的结构简式为___________________;
（2）A→B属于      反应，F→G属于      反应；
（3）对图中有关化合物的叙述中正确的是         ；（填序号）
①化合物C不能发生银镜反应   ②化合物G属于醇类
③E、F、G都属于芳香烃        ④化合物D所含官能团为羧基
（4）写出D + G → H 的化学方程式：
（5）M是H的一种同系物，取1mol M完全燃烧可消耗9 mol O₂，试写出苯环上只有一个支链的M的所有同分异构体的结构简式：
                      、                       、                       。

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（10分）以苯酚为原料合成

的路线如下所示，请按要求作答：

(其中E的结构简式为：

)
（1）物质A的分子式为           ；写出鉴别苯酚与物质A所需的试剂是            。
（2）反应②的反应条件是               。物质D的官能团名称是            。
（3）写出以下物质的结构简式：
B                      ，F                        。
（4）写出反应③、④的化学反应方程式：
③                                                           ；
④                                                           。

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(10分)下图是合成一种高分子的部分流程,反应均在一定条件下进行,某些含N杂环的化合物性质类似于苯环。试填空：
（1）乙与苯酚的关系是：（选填字母序号）。
A．互为同系物 B．互为同分异构体 C．同属芳香族化合物 D．均属芳香烃

（2）写出反应类型①                   。
（3）写出消去反应②的化学方程式（不必注明反应条件）:
                                             。
（4）写出加聚反应⑤的化学方程式（两反应物的物质的量为1：1，不必注明反应条件）
                                                       。
（5）下列说法正确的是                    （选填字母序号）。
A．甲物质属于酯类化合物
B．丙物质既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能使溴的CCl₄溶液褪色。
C．乙分子的¹H-NMR（核磁共振氢谱）的特种峰的面积比为6:3:2:2:2:1:1:1
D．化合物乙与金属钠反应不生成氢气

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（9分）化合物A（C₁₂H₁₆O₂）经碱性水解、酸化后得到B和C（C₈H₈O₂）。C的核磁共振氢谱表明含有苯环，且苯环上有2种氢原子。B经过下列反应后得到G，G由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量为172，元素分析表明，含碳55.8 %，含氢7.0 %，核磁共振氢谱显示只有一个峰。

已知：

请回答下列问题：
（1）写出G的分子式：                     。
（2）写出A的结构简式：                       。
（3）写出F→G反应的化学方程式：                                         。该反应属于           （填反应类型）。
（4）在G的粗产物中，经检测含有聚合物杂质。写出聚合物杂质可能的结构简式：
（仅要求写出1种）：                                          。

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