(12分)那格列奈是一种新型的餐时血糖调节剂,适用于2型糖尿病。其合成路线如下:(1)有机物A蒸气密度是相同状态下氢气密度的74倍,A分子中碳元素的质量分数是氢
题型:不详难度:来源:
(12分)那格列奈是一种新型的餐时血糖调节剂,适用于2型糖尿病。其合成路线如下:
(1)有机物A蒸气密度是相同状态下氢气密度的74倍,A分子中碳元素的质量分数是氢元 素质量分数的10倍,A的1个分子中含有1个氧原子, A中含氧官能团的名称为 ; A的分子式为 。 (2)A的结构满足以下条件: ① 含有苯环,苯环上有两个取代基 ② 苯环上的一溴取代物只有两种 ③ 取代基上有三种不同的氢 写出A的结构简式:____________________________________________________________ (3)写出流程中制取D的化学方程式; _____________________________________________________________________________ (4)由F制取那格列奈的反应类型是____________________ (5)(5)1 mol B与3 mol H2加成得到C,写出由C和E制取F的化学方程式: ___________________________________________________________________________、 |
答案
解析
该题分两条线同时推导,有机物A蒸气密度是相同状态下氢气密度的74倍,A分子中碳元素的质量分数是氢元素质量分数的10倍,A的1个分子中含有1个氧原子,可以确定其相对分子质量为74×2=148。有一个氧,且m(H):m(C)=1:10,得到其分子式为C10H12O,其不饱和度为5,能与银氨溶液反应,故有一个苯环,一个醛基。另一条线,根据反应直接推导,与甲醇酯化反应,生成D,然后与HCl反应,中和氨基得到E。最后C+E反应为给的第二个信息。 |
举一反三
(选修—有机化学基础)(15分)苯酚是重要的化工原料,通过下列流程可合成阿司匹林、冬青油和一些高分子化合物。已知:
试按要求回答: (1)由水杨酸A合成阿司匹林C的反应类型是 。 (2)写出C、D的结构简式:C ,D 。 (3)写由水杨酸A合成冬青油B的化学方程式: 。 (4)水杨酸A易溶于冬青油中使产品不纯,用NaHCO3溶液反应后,经过 操作得到较纯净的冬青油,写出A与NaHCO3溶液反应的化学方程式: 。 (5)阿斯匹林药片需要保存在干燥处,受潮的药片易变质不宜服用;检验受潮药片是否变质的试剂是(写出一种试剂即可) 。 |
(20分)透明聚酯玻璃钢可用于制造导弹的雷达罩和宇航员使用的氧气瓶。制备它的一种配方中含有下列四种物质:
已知:① CH3CH=CH2OH →CH3CH2CHO ②CH3C(OH)=CH2→CH3COCH3 ③乙醛在一定条件下能够被溴水氧化。 填写下列空白: (1)甲中不含氧原子的官能团是__________;下列试剂能与甲反应而褪色的是________(填标号)。 a.Br2/CCl4溶液 b.石蕊溶液 c.酸性KMnO4溶液 d.滴加酚酞的氢氧化钠溶液 (2) 淀粉通过下列转化可以得到乙(其中A~D均为有机物): 淀粉稀硝酸△AB浓硫酸170 ℃CDNaOH溶液△乙 B的分子式是__________,试剂X可以是__________。 (3)甲的同分异构体有多种,写出其中一种不含甲基的羧酸的结构简式:________________。甲的另一种同分异构体A。①A能发生银镜反应,②A在酸性条件下的水解产物都能使溴水褪色。A可能的结构有 种。 (4)已知:+RCl+HCl(—R为烃基)
利用上述信息,以苯、乙烯、氯化氢为原料经三步反应合成丙,其中属于取代反应的化学方程式是_______________________________________________________________。 (5)化合物丁仅含碳、氢、氧三种元素,相对分子质量为110。丁与FeCl3溶液作用显现紫色,且丁分子中烃基上的一氯取代物只有一种。则丁的结构简式为__________________。 |
(14分) 有机化合物A是一种农药生产的中间体,A在一定条件下可发生下列转化:
请回答下列问题: (1)A分子中不含氧官能团的名称为。 (2)C不能发生反应的类型有(填字母)。 a.取代 b.消去 c.加成 d.氧化 e.加聚 (3)F可能的结构简式为 (4)反应①的化学方程式为。 (5)E在一定条件下反应能生成高分子化合物,其可能的结构简式为 、。 |
(14分)从物质A开始有如图所示的转化关系(其中部分产物已略去)。已知1mol F与足量新制的Cu(OH)2在加热条件下充分反应可生成2 mol Cu2O。分析图表并回答问题:
(1)A的结构筒式可能为: 、 ; (2)写出反应类型:E→H ;H→I ; (3)写出C→F的化学方程式: ; (4)符合下列要求的F的同分异构体有 种(不包括顺反异构),试写出任意两种结构简式 、 。 a.能使Br2/CCl4褪色 b.能发生水解反应 |
(17分) 苯乙酮()是最简单的芳香酮,它是制备药物、调味剂、有机高聚物和催泪瓦斯等的中间体。合成苯乙酮有如下两条路线:
(1)A的结构简式为 ;苯乙酮分子中官能团的名称是 。 (2)反应①的反应类型是 ;反应②的化学方程式为 。 (3)D很不稳定.可以发生合成路线中的两种分解反应生成另一种产物。写出D分解后的另一种物质的结构简式:分解反应① ;分解反应② 。 (4)写出同时符合下列条件的苯乙酮的同分异构体的结构简式 。 ①属芳香族化合物;②能发生银镜反应;③苯环上一取代物有4种。 (5)异丙苯具有的化学性质有 。(填编号) a.能催化加氢 b. 能使酸性高锰酸钾溶液褪色 c.在催化剂作用下与液溴发生取代反应 d. 能与乙醇反应生成芳香醚 e.能与饱和溴水发生取代反应 |
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