（15分）已知：G是一种常用的药用有机物，合成路线如图所示：①有机物A和C都能与FeCl3发生显色反应，且取代基处于邻位②有机物Ｇ只含碳、氢、氧元素且式量小于2

题型：不详难度：来源：

（15分）已知：G是一种常用的药用有机物，合成路线如图所示：

①有机物A和C都能与FeCl₃发生显色反应，且取代基处于邻位
②有机物Ｇ只含碳、氢、氧元素且式量小于200，氧元素的质量分数为35.56%。
请回答：
（1）写出A、C、K的结构简式A________C________K__________
（2）反应①～⑨中，属于取代反应的有______________（填序号）
（3）写出F的常见同分异构体与F在浓硫酸条件下的反应_____________________
（4）写出Ｇ在加热条件下与NaOH溶液反应的化学方程式_______________________
（5）写出反应⑥的方程式____________________。

答案

（1）

；

（3分，每个1分）
（2）①⑧⑨（3分）
（3）CH₃COOH＋H0CH₂CHO

CH₃COOCH₂CHO+H₂O（3分）
（4）

（3分）
（5）CH₃CH₂OH

CH₂=CH₂↑+H₂O↑（3分，条件不写给1分）

解析

根据已知数据，有机物Ｇ中含有氧原子200×35.56%÷16=4.45，所以有机物含有4个氧原子，G的相对分子质量为4×16÷35.56%=180，（180-64）/12=9……8，所以G的化学式为C₉H₈O₄。根据反应条件Ｇ含有酯基。图示中浓硫酸加热170℃是一个特征条件，为乙醇消去反应生成乙烯，所以H为乙醇，I为乙烯，D为乙炔，E为乙醛，乙醛氧化生成乙酸（F），两个乙酸分子失去1分子水生成乙酸酐

，与乙酸酐发生酯化反应增加2个碳原子，所以A含有7个碳原子，因为能与FeCl₃发生显色反应，含有酚羟基，且能被酸性高锰酸钾氧化，A为甲基苯酚，根据取代基位置，A的结构简式为

，B为

，C为

，由此推导出G的结构简式为

。F为乙酸，它的常见同分异构体有甲酸甲酯和羟基乙醛，其中能与Ｆ反应的是羟基乙醛，二者发生酯化反应。

举一反三

已知有机物A分子中含有苯环且只有一个侧链。有机物A的相对分子质量M不超过200，其中氧元素的质量分数为26.7%，完全燃烧只生成水和二氧化碳。与之有关的有机物转化关系如下：（注意：部分反应产物省略）

（1）有机物A中含有官能团的名称分别为________________，A的分子式为____________。
（2）有机物Ｃ的结构简式为＿＿＿＿＿＿＿＿
（3）有机物A～F中互为同分异构体的有____________和______________（填写序号）
（4）有机物A～F中不能使溴的四氯化碳溶液褪色的有_________________（填写序号）
（5）16.2g有机物BCD组成的混合物完全燃烧，得到的CO₂通入3mol/LNaOH溶液中得到的产物为________________。
（6）写出A+D生成E的化学方程式_____________________________。

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（10分）已知：

（丙酮不能发生银镜反应），现有如下转化关系：

[F为高聚物，分子式为

]
请回答下列问题：
（1）反应类型：a      ，b      。
（2）有机物A、D的结构简式：A     ，D     。
（3）E→F的化学方程式       。

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.(8分)在如下的转化关系中，已知有机物A是一种邻位二取代苯，其中一个取代基是羧基：

请回答下列问题：
(1)反应①，②都属于取代反应。其中①是_________反应，②是_________反应(填有机反应名称)。
(2)A的结构简式是：
______________________________________________________。
(3)反应③的化学方程式是(有机物写结构简式)：
______________________________________________________。
(4)写出A与NaOH溶液共热的化学方程式(有机物写结构简式)：
______________________________________________________。
(5)写出三种具有与A相同官能团且均为邻位二取代苯的同分异构体的结构简式：
______________，______________，_____________

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（18分）已知方框内是食品香精菠萝酯的生产路线，A、B又能发生方框外所示的转化关系。A、B、C的分子式分别C₂H₃ClO₂、C₈H₈O₃、C₃H₆O。

信息：—OH和碳碳双键不能连在同一个碳原子上。
根据所给信息完成以下问题：
（1）写出指定的结构简式：B            ；E                。
（2）反应①属于          反应（填反应类型）；反应②进行的条件是：                        。
（3）1mol菠萝酯最多能与        mol H₂发生加成反应。
（4）写出生成高分子F的化学方程式：                         。
（5）写出满足下列条件的B的同分异构体：属于酯类；能使FeCl₃溶液显色；苯环上只有两个取代基且处于对位。          、          、          、          （有几种填写几种）。

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（9分）化合物A是石油化工的一种重要原料，用A和水煤气为原料经下列途径合成化合物D（分子式为C₃H₆O₃）。

请完成下列问题：
（1）写出下列物质的结构简式：
A：____________,B：____________,C：____________,D：____________。
（2）指出反应②的反应类型________________________。
（3）写出反应③的化学方程式____________________________________________________。
（4）反应④的目的是____________________________________________________________。
（5）化合物D′是D的一种同分异构体，它最早发现于酸牛奶中，是人体内糖类代谢的中间产物。D′在浓硫酸存在的条件下加热，既可以生成能使溴水褪色的化合物E（C₃H₄O₂），又可以生成六原子环状化合物F（C₆H₈O₄）。请分别写出D′生成E和F的化学方程式：
D′→E：_____________________________________________________________________。
D′→F：____________________________________________________________________。

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