苄叉丙酮和二苄叉丙酮的制备实验中有哪些副反应?若碱的浓度偏高时有什么不好?

题目

苄叉丙酮和二苄叉丙酮的制备实验中有哪些副反应?若碱的浓度偏高时有什么不好?

答案

1.氢氧化钠在本实验中有什么作用?
答：本实验制备二苄叉丙酮的主反应是羟醛缩合反应,该反应起始于氢氧化钠的氢氧根夺取丙酮的α-氢形成碳负离子,形成的碳负离子作为亲核试剂进攻苯甲醛上的羰基碳,发生加成反应,形成氧负离子中间体,这个中间体再从水中夺取质子生成缩合产物β-羟基醛,并生成氢氧根,同时脱水得到二苄叉丙酮.所以氢氧化钠是该反应的催化剂.
2.若碱的浓度过高对该反应有何影响?
答：如上题所述,若碱的浓度过高,则氢氧根的浓度过高,不利于反应向生成β-羟基醛的方向进行,从而不利于二苄叉丙酮的生成,降低产率.