某烯烃的分子式为C5H10,它有四种异构体,经臭氧化还原水解后A和B分别得到少一个碳原子的醛和酮,C和D反应后都得到乙醛,C还得到丙醛,而D则得到丙酮.试推导该烯烃的可能结构式.
题目
某烯烃的分子式为C5H10,它有四种异构体,经臭氧化还原水解后A和B分别得到少一个碳原子的醛和酮,C和D反应后都得到乙醛,C还得到丙醛,而D则得到丙酮.试推导该烯烃的可能结构式.
答案
A得到少一个碳原子数的醛,即丁醛,所以A:CH3-CH2-CH2-CH=CH2,1-戊烯
B得到少一个碳原子数的酮,所以在A双键内部(非端部分)的碳原子上有一个甲基,即CH3-CH2-C(CH3)=CH2,2-甲基-1-丁烯
C得到乙醛和丙醛,所以C是CH3-CH2-CH=CH-CH3,2-戊烯
D得到乙醛和丙酮,所以D是CH3-CH=C(CH3)2,2-甲基-2-丁烯
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举一反三
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