关于α-烯烃的取代反应

题目

关于α-烯烃的取代反应
教材说当α-烯烃的烷基不止一个时,卤化的结果通常得到重排后的产物,如：cH3(CH2)4CH2CH=CH2与NBS卤化生成两种：一个是溴连在α碳上即3-溴-1-辛烯.另一个重排后溴连在最右边的碳上,双健左移,即1-溴-2-辛烯.但是我不明白主要产物为什么是重排后的,第一种是加在仲碳上,第二种是加在伯碳上,应该第一种稳定啊,主要产物应该是第一种,

答案

反应过程：
①RCH2-CH=CH2+Br·——>RCH(·)-CH=CH2+HBr
该自由基和双键共轭,即RCH(·)-CH=CH2↔RCH=CH-CH2·,可以认为自由基的单电子可以在两个碳上
②a. RCH(·)-CH=CH2+Br2——>RCHBr-CH=CH2+Br·
②b. RCH=CH-CH2·+Br2——>RCH=CH-CH2Br+Br·
①②循环即为链增长反应过程.