（R）-2-氯丁烷在哪一反应条件下,得到更多的（R）-2-丁醇产物?

题目

（R）-2-氯丁烷在哪一反应条件下,得到更多的（R）-2-丁醇产物?
A -OH在50％乙醇和50％水中
B -OH在100％乙醇中

答案

选择A
你要得到的是构型保持的化合物,该反应为亲和取代反应,有SN1和SN2两种机理,SN2机理会得到构型反转的产物,而SN1机理可得到S和R两种构型的产物,要想得到更多的R产物就必须使SN1机理占主要.质子溶剂中的质子可以和SN1反应中产生的负离子通过氢键溶剂化使负电荷分散,负离子稳定,有利于SN1反应进行,增加溶剂的酸性,即增加质子形成氢键的能力,有利于反应按SN1机理进行,水比乙醇的酸性强,所以A选项会得到更多R产物