吸电子基团和斥电子基团的排序?

题目

吸电子基团和斥电子基团的排序?
为什么吸电子基团（NO2 > CN > F > Cl > Br > I > C三C > OCH3 > OH > C6H5 > C=C > H）和斥电子基团（C（CH3)3> (CH3)2C > CH3CH2 > CH3 > H ）的排序是这样?根据什么判断他们的强弱呢?还有,羟基上的O是电负性很强的,但羟基是带负电性的,那它到底是吸电子基团还是斥电子基团?怎么判断?
O的电负性显然是比N的大啊，那为什么是NO2的吸电子效应更强呢？

答案

它们的吸电子还是供电子效应是针对其所连接的原子或分子来说的,比如硝基连在苯环上,那么对苯环就是吸电子的,因为硝基与氧的连接方式是一个氮原子与两个氧原子分别以双键相连,因为氧的电负性比氮大,所以,两个双键的电子云都偏向于氧,那么整个基团的电子云在两个氧的拉动下均偏向于氧,所以,这个基团对苯环就是吸电子的,再比较下一个基团CN,氮的电负性比碳大,所以电子云偏向氮,同理,这个集团也是吸电子的.对于后面的OCH3和OH可以这样解释,氧上有孤对电子既有吸电子的诱导效应,又有给电子的共轭效应,两个效应的加和作用使它的吸电子效应减弱了.不知这样说你是否明白.推荐给你一个有机化学的论坛,里面可以学到好多东西,"有机化学网"里面的论坛.