苯基与羧基相连时,为什么共轭效应是给电子

题目

苯基与羧基相连时,为什么共轭效应是给电子
还有与羟基相连时共轭效应是不是也是给电子

答案

苯环属于一种较特别的体系,6电子大派键,可以姑且称之为“缓冲”吧,既可以共轭吸电子,也可以共轭给电子.
若遇到吸电子基团,则苯基表现为供电子,若遇到给电子基团,则苯环表现为吸电子了.
羧基,-COOH,存在C=O双键,电子对偏向O,所以C带部分＋电荷,即这是一个吸电子基团,因此与之相比,苯基就表现为给电子了.
羟基,-OH,O带部分-电荷,且O原子上有孤对电子,易于发生p-派的给电子效应,所以苯基在这里就表现为吸电子了.
类似的,若连羰基,C=O,也是吸电子的,苯环表现为供电子,若连供电子的烷基,则苯环就共轭吸电子了.