以乙醇为原料,用下列六种类型的反应合成乙二酸乙二酯

题目

以乙醇为原料,用下列六种类型的反应合成乙二酸乙二酯
由乙醇制取乙二酸乙二酯,最简便的流程途径,经下列哪些反应,其顺序正确的是
①取代反应 ②加成反应 ③氧化反应 ④还原反应 ⑤消去反应 ⑥酯化反应 ⑦中和反应 ⑧缩聚反应
A.⑤②①③⑥ B.①②③⑤⑦
C.⑤②①④⑧ D.①②⑤③⑥
选A
第一步⑤乙醇(浓硫酸,170°C）生成乙烯
第二步②乙烯与溴水反应生成溴乙烷
第三步①溴乙烷和NaOH在水中反应生成乙二醇
第四步③乙二醇被氧气氧化成乙二酸
第五步⑥乙二酸与第三步制得的乙二醇酯化生成乙二酸乙二酯
如何想出来这些步骤呢?请说出详细原因,

答案

利用倒推法.1.乙二酸乙二酯是由乙二酸和乙二醇酯化而成的,因此中间产物有乙二酸和乙二醇 2.乙二酸可由乙二醇氧化得到,因此需要先制出乙二醇.3.乙二醇有两个羟基,不可能是双键加成,因此应该是取代反应,可由1,2二卤代乙烷进行取代,比如1,2二溴乙烷.4.1,2二溴乙烷是由乙烯和溴单质加成得到的（有其他方法,不过考虑到原材料是乙醇,所以应该是用乙烯加成）.5.乙烯可由乙醇发生消去反应得到.
由此可得,发生反应的顺序为：消去 加成 取代 氧化 酯化 即：⑤②①③⑥