碘负离子在亲核取代反应中的反常

题目

碘负离子在亲核取代反应中的反常
为什么碘负离子既是良好的离去基团又是良好的亲核试剂.比如R-I键比R-Cl键易断,但在极性溶剂中I负离子作为亲核试剂取代R-Cl中的Cl

答案

亲核试剂,即易亲近正电荷,所以带的负电荷越多,或者其外层的电子越多,越容易变形,即为较好的亲核试剂
所以,卤素离子的亲核性依次为,I- > Br- > Cl- >F-
因为,I-的半径最大,其电子云相对最容易变形,而提供出来.
而,离去基团指化学键是否易断裂,所以C-X键的稳定性为
C-F > C-Cl > C-Br > C-I
因为I原子的半径最大,所以C-I键相对最长,键能较小,所以I-又是较好的离去基团.