果糖在酸性条件下不能转变为葡萄糖,不能被氧化?

题目

果糖在酸性条件下不能转变为葡萄糖,不能被氧化?
果糖在碱性条件下能被氧化（如：能被银氨溶液,新制的氢氧化铜溶液氧化）
但在酸性条件下不被氧化（如：不被溴水氧化）
不太懂,为什么?

答案

首先,醛基可以被上述氧化剂氧化,而羰基（酮基）不可以.
是这样的,碱性条件下,果糖的羰基不稳定,容易变构形成烯醇式.从而导致果糖的羰基（酮基）变构形成醛基.这样果糖就在碱性条件下可以转化为葡萄糖和甘露糖,葡萄糖和甘露糖都含有醛基,所以可以被银氨溶液,新制的氢氧化铜溶液氧化.
在酸性条件下,羰基变成烯醇式很困难.导致酸性条件下,果糖无法转化为含有醛基的六碳糖,所以难以被氧化.