螺环与卤素的反应是加成反应还是取代反应?桥环与卤素的反应是加成反应还是取代反应?

题目

螺环与卤素的反应是加成反应还是取代反应?桥环与卤素的反应是加成反应还是取代反应?

答案

这个对不同的环要具体分析.对条件也比较敏感.如果非要说的话桥环主要是取代,螺环主要是开环.
首先如果是光照或者加热那么倾向于发生取代,如果是在有机溶剂中(如CCl4)则倾向于加成.
其次,小环或者说有较大张力的环,这里主要说的是三元环非常倾向于加成开环,而大环则主要是取代.另外由于螺环有一个四级碳,能够通过碳正离子重排形成稳定的三级碳正,因此也有一定的开环趋势,不过还是要看结构.
对于桥环,由于桥头碳未取代时是一个三级碳,极易发生自由基取代,因此说桥环主要是取代不过桥头碳若本来就是四级碳则要考虑分子的其他部分.
总之是取代还是加成还是要从条件和结构出发分析.