为什么N,N-二甲基苯胺与重氮盐的偶联发生在芳环的对位
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为什么N,N-二甲基苯胺与重氮盐的偶联发生在芳环的对位
题目
为什么N,N-二甲基苯胺与重氮盐的偶联发生在芳环的对位
答案
因为芳环上的取代氨基是个很强的给电子基,通过其与苯环的p-π共轭作用使苯环的电子云密度增加,尤其是邻对位.由于重氮盐进攻邻位时位阻较大,因此,偶合反应优先发生在取代氨基的对位.当对位被占,则发生在邻位.偶合反应绝对不会在取代氨基的间位上发生.
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