推导化合物结构

题目

推导化合物结构
要求：请写出推导过程和相应的反应方程式.
第一题：
化合物A（C7H9N）具碱性,可使溴水褪色,其一元硝化产物有两种,其中主要产物一种.A在0-5摄氏度与亚硝酸钠的盐酸溶液在铜催化下与亚硝酸钠反应生成B（C7H7NO2）,B与氯化亚锡稀盐酸溶液反应生成A.试推测A、B的结构.
第二题：
化合物A（C8H10O）的一元硝化产物有两种,其中主要产物一种.A与浓氢碘酸共热回流生成碘甲烷和化合物B（C7H8O）,B可与三氯化铁显色.试推测A、B的结构.

答案

1、A：对甲基苯胺 B：对硝基甲苯
A有碱性,有N原子,可考虑为胺类化合物,使溴水退色,为芳胺,从而推测有苯环存在,又因为一元硝化产物有两种,因此,-CH3不可能连接在N上,只能连接在-NH2的对位.主产物是4-甲基-2-硝基苯胺,幅产物是4-甲基-3-硝基苯胺.A发生重氮化,经取代,使氨基变成硝基,故B为对硝基甲苯.
2、A：对甲基苯甲醚 B：对甲基苯酚
A可与HI反应成碘甲烷和B,可推测为醚.B可与FECl3显色,为酚,且为甲基取代的酚.结合上面信息,可知A应该为甲基取代的苯甲醚.由于A的一元硝化产物有两种,因此-CH3只能是位于-OCH3的对位.