苯的同系物

苯的同系物

概念

  苯的同系物是指苯环上的氧原子被烷基取代的产物,如甲苯(C7H8)、二甲苯(C8H10)等。苯的同系物的通式为

物理性质

  甲苯、二甲苯、乙苯等简单的苯的同系物,在通常状况下都是无色液体,有特殊的气味,密度小于1g· cm-3,不溶于水,易溶于有机溶剂,本身也是有机溶剂。

化学性质

  苯环和烷基的相互作用会对苯的同系物的化学性质产生一定的影响。如苯环使甲基的还原性增强,甲基使苯环上邻、对位氢原子更易被取代。

  ①苯的同系物的氧化反应:苯的同系物(如甲苯) 能使酸性KMnO4溶液褪色。

  

  注意:甲苯、二甲苯等苯的同系物被酸性 KMnO4溶液氧化,被氧化的是侧链。如

  

  但有结构的苯的同系物则不能被 KMnO4(H+)溶液氧化。侧链上的氧化反应是苯环对侧链(烷基)影响的结果,说明了苯环上的烷基比烷烃性质活泼。

  ②苯的同系物的硝化反应,甲苯跟浓HNO3和浓H2SO4的混合酸可以发生反应,苯环上的氢原子被硝基取代,可以发生一硝基取代、三硝基取代等。

  

  注意:甲苯比苯更易发生硝化反应,这说明受烷基的影响,苯的同系物分子里的苯环比苯分子性质更活泼,而且使苯环上烷基的邻、对位H原子更活泼。

  ③苯的同系物的加成反应:苯的同系物还能发生加成反应。如

  

  注意:发生加成反应:苯、苯的同系物比烯烃、炔烃困难。

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