(15分)5-氯-2,3-二氢-1-茚酮是合成新农药茚虫威的重要中间体。已知:以化合物A(分子式为C7H7Cl)为原料合成5-氯-2,3-二氢-1-茚酮(化合物

(15分)5-氯-2,3-二氢-1-茚酮是合成新农药茚虫威的重要中间体。已知:以化合物A(分子式为C7H7Cl)为原料合成5-氯-2,3-二氢-1-茚酮(化合物

题型:不详难度:来源:
(15分)5-氯-2,3-二氢-1-茚酮是合成新农药茚虫威的重要中间体。
已知:
以化合物A(分子式为C7H7Cl)为原料合成5-氯-2,3-二氢-1-茚酮(化合物F)工艺流程如下:

⑴写出反应A→B的化学方程式:     
⑵化合物F中含氧官能团的名称为     ,反应B→C的类型为     
⑶某化合物是D的同分异构体,能使FeCl3溶液显紫色,且分子中只有3种不同化学环境的氢。写出该化合物的结构简式:     (任写一种)。
⑷E→F的转化中,会产生一种与F互为同分异构体的副产物,其结构简式为     
⑸根据已有知识并结合相关信息,写出以化合物F和CH2(COOC2H5)2为有机反应原料制备的合成路线流程图(注明反应条件)。合成路线流程图示例如下:

答案
+ Cl2 + HCl     ⑵羰基    取代反应
⑶                 ⑷

(除第⑸小题5分外,其余每空2分,共15分)
解析

试题分析:⑴结合“A的分子式(C7H7Cl),A→B的反应条件(Cl2、光照),B→C的反应条件(同已知信息一样),以及C的结构简式()”这些信息可推出A为,B为,A→B属于取代反应(还有HCl生成)。
⑵反应B→C的类型为也属于取代反应(同样还有HCl生成);根据F的结构简式()确定其含氧官能团为羰基。
⑶首先确定D的结构简式为,根据限定条件确定其同分异构体含有“”基团,另外苯环外还有3个碳原子、1个氯原子和1个不饱和度,形成3种不同化学环境的氢(形成非常对称的结构),据此可推出这些同分异构体的结构简式为
⑷根据E、F的结构简式,可推出E→F转化的副产物为E()苯环上复杂取代基左侧邻位上的氢原子发生取代反应的生成物
⑸采用正逆推导法:
先逆向分析:(应用已知信息);
然后再正向分析:
最后将二者结合便可写出完整的流程图。
举一反三
阿维A酯是一种皮肤病用药,可由原料X经过多步反应合成:

下列叙述正确的是(  )
A.有机物X与Y互为同系物
B.有机物Y与阿维A酯均能与NaOH溶液反应
C.一定条件下1 mol阿维A酯能与4 mol H2发生加成反应
D.X中有6种化学环境不同的氢原子,Y中有1个手性碳原子

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(15分)艾多昔芬(Iodoxifene)是选择性雌激素受体调节剂,主要用于防治骨质疏松症和乳腺癌,其合成路线如下(部分反应条件略去):

(1) 化合物I中含氧官能团的名称是________、________。
(2) 写出F→G的化学反应方程式:________________。
(3) 有机物C的结构简式为________。
(4) 写出同时满足下列条件的A的同分异构体的结构简式:____________。
① 能发生银镜反应;② 分子的核磁共振氢谱图中有4个峰;③ 能发生水解反应且产物之一遇FeCl3溶液能发生显色反应。
(5) 写出以甲苯和乙酸为原料制备有机物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:
H2C==CH2CH3CH2BrCH3CH2OH
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下列各对物质中属于同分异构体的是 (     )                            
A.C与CB.O2与O3
C.D.

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某有机物的结构简式为下列关于该有机物的叙述不正确的是(     )
A.能与金属钠发生反应并放出氢气        
B.能在催化剂作用下与H2发生加成反应
C.在浓H2SO4催化下能与乙酸发生酯化反应        
D.能发生银境反应

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I.丙烯酸的结构简式是:CH2    CHCOOH。试写出它与下列物质反应的化学方程式。

(1)氢氧化钠溶液________________________________________。
(2)溴水________________________________________。
(3)乙醇________________________________________。
II.4.6g某有机物完全燃烧,得到8.8g二氧化碳和5.4g水.此有机物的蒸气对氢气的相对密度为23(相同状况下).该有机物与金属钠反应放出氢气.其分子式为         ,结构简式为          
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