姜黄素(分子式为C21H20O6)具有搞突变和预防肿瘤的作用,其合成路线如下:已知①②请回答下列问题:(1)D中含有的官能团名称 。(2)试剂X
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姜黄素(分子式为C21H20O6)具有搞突变和预防肿瘤的作用,其合成路线如下:已知①②请回答下列问题:(1)D中含有的官能团名称 。(2)试剂X
题型:不详
难度:
来源:
姜黄素(分子式为C
21
H
20
O
6
)具有搞突变和预防肿瘤的作用,其合成路线如下:
已知
①
②
请回答下列问题:
(1)D中含有的官能团名称
。
(2)试剂X为
。
(3)姜黄素的结构为
。
(4)反应D—E的化学方程式为
,其反应类型是
。
(5)下列有关G(C
8
H
8
O
3
)的叙述不正确的是
(填正确答案编号)。
a.能与NaHCO
3
溶液反应
b.能与浓溴水反应
c.能与FeCl
3
溶液发生显色反应
d.1molG最多能与3molH
2
发生加成反应
(6)G(C
8
H
8
O
3
)的同分异构体中,符合下列条件的共有
种。
①苯环上的一取代物只有2种;
②1mol该物质与烧碱溶液反应,最多消耗3molNaOH.
其中核磁共振氢谱中有4组吸收峰的同分异构体的结构简式为
。
答案
(1)醛基 羧基(2分)
(2)NaOH水溶液(2分)
(3)
(2分)
(4)
(2分) 加成反应(1分)
(5)ad(2分)
(6)7 (2分)
(2分)
解析
试题分析:(1)乙烯和溴发生加成反应生成A(1,2-二溴乙烷),A生成B,B生成C(C
2
H
2
O
2
),C为乙二醛,结构简式为OHC-CHO,则B是乙二醇,结构简式为HOCH
2
CH
2
OH,C反应生成D,根据D的分子式知,D的结构简式为:OHC-COOH,所以D中含有的官能团名称醛基,羧基。
(2)A(1,2-二溴乙烷)生成B(HOCH
2
CH
2
OH),卤代烃转化成醇,发生了水解,条件是NaOH水溶液。
(3)F反应生成G,结合已知信息
,推出G的结构简式为:
,G反应生成姜黄素,根据
,结合已知信息得姜黄素的结构简式为:
,
;
(4)反应OHC-COOH+
→
,根据分子式可以判断这是加成反应,从而写出化学方程式为
。
(5)
含有醛基,酚羟基,醚键和苯环,它们不和NaHCO
3
溶液反应,能与浓溴水反应,能与FeCl
3
溶液发生显色反应都是酚羟基的性质,苯环可以与3molH
2
发生加成反应,醛基可以与1molH
2
发生加成反应,所以G(C
8
H
8
O
3
)共能与4molH
2
发生加成反应,所以选ad;
(6)
的同分异构体中,1mol该物质与烧碱溶液反应,最多消耗3molNaOH,说明含有3个酚羟基和乙烯基,或者水解后的产物含有2个酚羟基和一个羧基,再根据苯环上的一取代物只有2种;其中核磁共振氢谱中有4组吸收峰,说明有4种氢原子,得到如下同分异构体
。
举一反三
化合物Ⅲ是合成中药黄芩中的主要活性成分的中间体,合成方法如下:
+HCl
下列有关叙述正确的是
A.I的分子式为C
9
H
10
O
4
B.II中所有原子均有可能共面
C.可用FeCl
3
溶液鉴别有机物I和III
D.1mol产物III与足量溴水反应,消耗Br
2
的物质的量为1.5mol
题型:不详
难度:
|
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橙皮素具有抗氧化、消炎、降血脂、保护心血管和抗肿瘤等多种功效。它的合成路线如下:
(1)化合物A中的含氧官能团有
、
(填官能团名称)。
(2)已知:B→C为取代反应,其另一产物为HCl,写出X 的结构简式:
。
(3)反应D→E的反应类型是
。
(4)写出同时满足下列条件的B的同分异构体的结构简式:
。
Ⅰ.属于芳香族化合物;
Ⅱ.分子中有4种不同化学环境的氢;
Ⅲ.不能与FeCl
3
溶液发生显色反应,但能发生水解反应。
(5)已知:
结合流程信息,写出以对甲基苯酚和上述流程中的“X”为原料,制备
的合成路线流程图(无机试剂任用)。
合成路线流程图示例如下:
题型:不详
难度:
|
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药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对-乙酰氨基酚在一定条件下反应制得:
有关上述反应物和产物的叙述不正确的是( )
A.上述三种有机物中共有四种含氧官能团
B.贝诺酯分子中有9种不同化学环境的氢原子
C.贝诺酯与足量NaOH(aq)共热,最多消耗NaOH 4mol
D.可用FeCl
3
(aq) 区别乙酰水杨酸和对-乙酰氨基酚
题型:不详
难度:
|
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氯吡格雷(clopidogrel)是一种用于抑制血小板聚集的药物。以A(C
7
H
5
OCl)为原料合成氯吡格雷的路线如下:
完成下列填空:
(1)C中含氧官能团的名称为
,C→D的反应类型是
。
(2)Y的结构简式为
,在一定条件下Y与BrCl(一氯化溴,与卤素单质性质相似)按物质的量1:1发生加成反应,生成的产物可能有
种。
(3)C可在一定条件下反应生成一种产物,该产物分子中含有3个六元环。该反应的化学
程式为
。
(4)由E转化为氯吡格雷时,生成的另一种产物的结构简式为
。
(5)写出A(芳香族化合物)的所有同分异构体的结构简式(包括A本身)
。
(6)
写出由乙烯、甲醇为有机原料制备化合物
的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下:
CH
3
CH
2
OH
CH
2
=CH
2
。
题型:不详
难度:
|
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下列框图中A、F、G、H都是芳香族化合物。A的相对分子质量不超过200,完全燃烧只生成CO
2
和H
2
O;A中氧元素的质量分数为8/30。
又已知:① E能发生银镜反应,G不能发生银镜反应;②F与FeCl
3
溶液不显紫色。
回答下列问题:
(1)下列叙述正确的是
。
(A)A的分子式是C
10
H
14
O
3
(B)A能发生氧化、还原、取代、消去等反应
(C)1molA最多能与3mol H
2
发生加成反应
(D)A能与NaHCO
3
溶液反应放出CO
2
(2)F分子中含有的官能团的名称是:
。
(3)由F转化成H的反应类型属于
。
(4)写出B+D→E的化学方程式:
。
(5)写出F→G的化学方程式:
。
(6)H的同分异构体甚多。请写出符合下列条件的同分异构体的结构简式(任写三种):
①苯环上只有一个链状取代基; ②能够与NaOH溶液反应。
。
题型:不详
难度:
|
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