醛类是有机合成中的重要原料,特别是对有机物碳链增长起着重要的桥梁作用。如醛类在一定条件下有如下反应:CH3CHO+Br—CH—COOC2H5CH3CH3—CH—
题型:不详难度:来源:
醛类是有机合成中的重要原料,特别是对有机物碳链增长起着重要的桥梁作用。 如醛类在一定条件下有如下反应: CH3CHO+Br—CH—COOC2H5CH3CH3—CH—CH—COOC2H5OHCH3 用CH3—CH—COOHOH通过以下路线可合成(G):
(1)反应①的条件是 。 (2)B的结构简式为 ,其核磁共振氢谱显示分子内有3种不同环境的氢原子,其个数比为 。 (3)反应②和④的类型是 、 。 (4)D与足量的热NaOH溶液反应的化学方程式为 。 (5)F的一种同分异构体能发生银镜反应,还能水解生成不含甲基的芳香化合物W,W的结构简式为 。 |
答案
(1)浓硫酸、加热 (2)CH2=CH—COOH 2∶1∶1 (3)酯化反应 氧化反应 (4)CH3—CH—COOC2H5Br+2NaOHCH3—CH—COONaOH+C2H5OH+NaBr 或Br—CH—COOC2H5CH3+2H2OCH3—CH—COOHOH+C2H5OH+HBr (5)CH2OH |
解析
分析框图可知A发生羟基的消去反应,生成B,B为丙烯酸,B→C为丙烯酸与乙醇的酯化反应,生成C为丙烯酸乙醇酯,而C→D为双键的加成反应,生成D的结构简式为Br—CH—COOC2H5CH3;由E→F的反应条件看出,为醇羟基的催化氧化,生成的F的结构简式为OCH3CHO,迁移题中信息可知,D和F反应生成产物G。(5)F的同分异构体能发生银镜反应,且能水解,则必含有甲酸的酯结构,根据F的结构简式可知其同分异构体为甲酸苯甲酯,则其水解产物W为苯甲醇。 |
举一反三
呋喃酚是合成农药的重要中间体,其合成路线如下: (1)A物质核磁共振氢谱共有 个峰,B→C的反应类型是 ,E中含有的官能团名称是 ,D不能够发生的反应有 (填代号)。 ①氧化反应 ②取代反应 ③加成还原 ④消去反应 (2)已知X的分子式为C4H7Cl,写出A→B的化学方程式: 。 (3)Y是X的同分异构体,分子中无支链且不含甲基,则Y的名称(系统命名)是 。 (4)下列有关化合物C、D的说法正确的是 。 ①可用氯化铁溶液鉴别C和D ②C和D含有的官能团完全相同 ③C和D互为同分异构体 ④C和D均能使溴水褪色 (5)E的同分异构体很多,写出符合下列条件的芳香族同分异构体的结构简式: 。 ①环上的一氯代物只有一种 ②含有酯基 ③能发生银镜反应 |
有一种广泛用于汽车、家电产品上的高分子涂料,按下列流程图生产。流程图中M(C3H4O)和A都可以发生银镜反应,N和M的分子中碳原子数相等,A的烃基上一氯取代位置有三种。
填写下列空白: ⑴物质的结构简式:A_________,高分子涂料___________________。 ⑵写出下列转化的反应类型:A→B_____,B→D______。 ⑶写出下列反应的化学方程式: A发生银镜反应:_______________________________________________, B与N反应生成D:_______________________________________________。 |
组成和结构可用表示的有机物共有(不考虑立体结构) |
姜黄素(分子式为C21H20O6)具有搞突变和预防肿瘤的作用,其合成路线如下:
已知 ① ② 请回答下列问题: (1)D中含有的官能团名称 。 (2)试剂X为 。 (3)姜黄素的结构为 。 (4)反应D—E的化学方程式为 ,其反应类型是 。 (5)下列有关G(C8H8O3)的叙述不正确的是 (填正确答案编号)。 a.能与NaHCO3溶液反应 b.能与浓溴水反应 c.能与FeCl3溶液发生显色反应 d.1molG最多能与3molH2发生加成反应 (6)G(C8H8O3)的同分异构体中,符合下列条件的共有 种。 ①苯环上的一取代物只有2种; ②1mol该物质与烧碱溶液反应,最多消耗3molNaOH. 其中核磁共振氢谱中有4组吸收峰的同分异构体的结构简式为 。 |
化合物Ⅲ是合成中药黄芩中的主要活性成分的中间体,合成方法如下: +HCl 下列有关叙述正确的是A.I的分子式为C9H10O4 | B.II中所有原子均有可能共面 | C.可用FeCl3溶液鉴别有机物I和III | D.1mol产物III与足量溴水反应,消耗Br2的物质的量为1.5mol |
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