吡洛芬是一种用于治疗风湿病的药物。它的合成路线如下:回答下列问题:(1)B→C的反应类型为_____________________________。(2)A→
题型:不详难度:来源:
吡洛芬是一种用于治疗风湿病的药物。它的合成路线如下:
回答下列问题: (1)B→C的反应类型为_____________________________。 (2)A→B反应的化学方程式为______________________________________ __________________________________。 从整个合成路线看,步骤A→B的目的是_______________________________。 (3)E的结构简式为____________________________。 (4)A在一定条件下可生成 F()。写出同时满足下列条件的F的两种同分异构体的结构简式_____________________________。 ①属于芳香族化合物;②是一种α氨基酸;③分子中有6种不同化学环境的氢。 (5)非那西汀是一种解热药,其结构简式为,写出以苯酚钠、CH3CH2OH和(CH3CO)2O为原料制备非那西汀的合成路线流程图(无机试剂任用) 。合成路线流程图示例如下:
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答案
解析
(1)A至B为氨基与乙酸酐的取代反应,B至C为B在苯环上发生氯代反应,C至D再次将氨基释放出来,比较D与吡洛芬的结构简式知,E与盐酸反应生成羧基,D至E则形成含N的五元环化合物。(2)A与乙酸酐发生取代反应生成乙酸。D中最终将氨基复原,说明前面是为了保护氨基,结合流程中的试剂可知是为了氨基不被Cl2氧化。(3)根据E的化学式知,D到E为形成含N五元环。(4)写出符合条件的同分异构体,一是要含有苯环,二是氨基和羧基一定要连在同一个碳原子上,三是要有六种不同环境氢。(5)合成非那西汀,可采用逆推法,苯环左侧的肽键类似于B物质,所以可得前一物质必须有氨基。由信息①知氨基可以由硝基还原得到,而硝基可以发生硝化反应得到。由信息②可知,苯环右侧含氧乙基可由苯酚钠和溴乙烷反应得到,而溴乙烷可由乙醇与HBr发生取代反应获得。 |
举一反三
有机物X和Y可作为“分子伞”给药物载体的伞面和中心支撑架(未表示出原子或原子团的空间排列)。
下列叙述错误的是( )。A.1 mol X在浓硫酸作用下发生消去反应,最多生成3 mol H2O | B.1 mol Y发生类似酯化的反应,最多消耗2 mol X | C.X与足量HBr反应,所得有机物的分子式为C24H37O2Br3 | D.Y和癸烷的分子链均呈锯齿形,但Y的极性较强 |
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绿原酸的结构简式如图所示下列有关绿原酸的说法不正确的是( )
A.分子式为C16H18O9 | B.能与Na2CO3反应 | C.能发生取代反应和消去反应 | D.0.1 mol绿原酸最多与0.8 mol NaOH反应 |
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是一种医药中间体,常用来制备抗凝血药,可通过下列路线合成
已知:F变成G相当于在F分子中去掉1个X分子。 请回答下列问题: (1)B→C的反应类型是 。 (2)A与银氨溶液反应生成银镜的化学方程式为 。 (3)G中含有的官能团为碳碳双键、 、 ;1 mol G 最多能与 mol NaOH反应。 (4)G分子中有 种不同环境的氢原子。 (5)写出E→F的化学方程式: 。 (6)含苯环、酯基与D互为同分异构体的有机物有 种,写出其中任意一种有机物的结构简式: 。 |
已知丁基有四种同分异构体,戊基有八种同分异构体。某组成为C5H12O的醇可被氧化成为C5H10O的醛,具有这种结构的醇的同分异构体共有( ) |
某工厂生产的某产品只含C、H、O三种元素,其分子模型如图所示(图中球与球之间的连线代表化学键,如单键、双键等)。下列有关该物质的说法不正确的是( )
A.该物质的分子式为C4H6O2 B.该物质能发生加成反应、取代反应和氧化反应 C.该物质的最简单的同系物的结构简式为CH2CHCOOH D.该物质是石油分馏的一种产物 |
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